탄수화물(炭水化物, carbohydrate)

  탄수화물(Cm(H2O)n)은 탄소, 수소, 산소 등의 원소로 구성되어 있는 유기 화합물로 수산기(-OH)와 알데히드기(-CHO, -C(=O)H)나 케톤(>C=O)를 갖고 있다. 탄수화물은 인체에 대부분 에너지원으로 쓰이며 인체의 구성 성분으로는 0.4% 정도를 차지하는 영양소이다. 종류로는 셀룰로오스(Cellulose, 섬유소), 녹말(전분, starch), 글리코젠(glycogen) 등과 같은 다당류와 엿당(맥아당, maltose, 말토오스), 설탕(자당, 사탕, sucrose, 수크로오스), 젖당(유당, lactose, 락토오스) 등의 이당류, 그리고 포도당(glucose, 글루코오스), 과당( fructose, 프락토오스), 갈락토오스(galactose) 등 육탄당(六炭糖, hexos)인 단당류 등이 있다. 이보다 큰 7탄당인 헵토오스(heptose)와 6탄당(六炭糖, hexos) 보다 작은 단당류에는 탄소가 3개인 3탄당 트리오스(triose), 4인 4탄당 테트로오스(tetrose), 5개인 5탄당 펜토오스(pentose) 등도 단당류이다.
그리고 하이드록시기(-OH)가 수소원자(-H)로 치환된 데옥시리보오스(deoxyribose, 5탄당), D-푸코오스(D-fucose, 6탄당), 2,6-다이데옥시-D-리보스(2,6-dideoxy-D-ribose, 5탄당) 등 산소가 1 ~ 2개 부족한 데옥시당(deoxysugar)도 탄수화물의 단당류이다.
이당류부터 단당 10개로 이루어진 십당류까지의 당류를 올리고당(oligosaccharide, 올리고사카라이드)이라 분류하여 부르기도 한다.
단백질이나 지질과 결합한 탄수화물을 당단백질(糖蛋白質, glycoprotein), 당지질(糖脂質, glycolipid)이라 부르며 복합당류이다.
그리고 구성 성분으로 탄소, 수소, 산소 외에 질소 성분을 가진, 즉 아미노기(-NH2)를 가진 탄수화물도 있는데 뮤코다당류(mucopolysaccharide)는 아미노당(amino sugar)인 글루코사민(glucosamine), 갈락토사민(galactosamine)과 같은 헥소사민(hexosamine)이나 시알산(sialic acid) 등을 함유하는 다당류이다.
탄수화물은 대부분이 에너지원으로 쓰이며 식물에서는 에너지원으로 쓰기 위해 체내에 많이 저장되고, 동물에서는 글리코젠(glycogen)으로 약간 저장된다.
다당류는 대부분 맛을 내지 않지만 이당류 및 단당류는 단맛을 내며 단맛의 강도는 다르다(올리고당 중에 감미료로 쓰이는 것이 있다.).

* 탄수화물(炭水化物, carbohydrate)이 아닌 물질
탄수화물(炭水化物, carbohydrate)에 속하는 당(sugar)은 일반적으로 분자식이 Cm(H2O)n이고 단맛이 나며 물에 잘 녹는 물질을 의미한다.
그래서 탄화수소류, 알코올류 등과 대사과정에서 중간물질로 생성되고 신맛이 나는 아세트산(acetic acid, CH3COOH), 젖산(Lactic acid, 유산 乳酸, C3H6O3, CH3CH(OH)COOH), 지방산(atty acid, R-COOH), 아미노산(amino acid, 아미노기와 카복실기를 가진 분자), 페놀, 요산(尿酸, uric acid) 그리고 설폰산기(Sulfonic acid group, -SO3H), 포름산(formic acid, CH2O2, HCOOH), 시트르산(citric acid, C6H8O7), 옥살산(Oxalic Acid, C2H2O4) 등의 유기산(organic acid)은 당(sugar)이 아니므로 탄수화물에 포함되지 않는다. 더욱이 글리콜알데하이드(Glycolaldehyde, HOCH2-CHO)는 Cm(H2O)n에 맞지만 당에 포함되지 않는다.
그런데 식품 상품의 영양 분석표에는 이들 모두를 각각 표기하기 어려워 물, 단백질, 지방, 무기염류, 에탄올 이외의 모든 것을 탄수화물로 간주하여 표기하고 있다.
유기산(organic acid)이란 무기산(無機酸, inorganic acid, 탄소를 포함하지 않는 산)의 반대 개념으로 아세트산(acetic acid; CH3COOH), 젖산(Lactic acid, 유산 乳酸, C3H6O3, CH3CH(OH)COOH), 지방산(atty acid, R-COOH), 아미노산(amino acid, 아미노기와 카복실기를 가진 분자), 페놀, 요산(尿酸: uric acid) 그리고 설폰산기(Sulfonic acid group, -SO3H), 인산기(-H2PO3)를 가진 산 등 유기물(organic, 탄소화합물) 중에서 산성을 나타내는 모든 물질을 의미한다.

1. 단당류(單糖類, monosaccharide, 모노사카라이드)

가. 단당류(monosaccharide) 종류

다당류 등 탄수화물을 소화효소로 가수 분해할 때 더 이상 분해되지 않는 당을 단당류라 한다.
단당류 분자는 탄소 원자가 골격을 형성하고 사슬 말단의 탄소원자에 수산기(–OH)나 1개의 수소 원자가 결합되는 것이 보통이다.
포도당(glucose, 글루코오스), 과당(fructose, 프락토오스), 갈락토오스(galactose) 등이 여기에 속하며 이들은 탄소원자 6개로 이루어져 있으므로 6탄당(六炭糖, hexos)이라 하며 분자식(C6H12O6)이 같고 구조식이 다른 이성질체이다.
단당류에는 육탄당(六炭糖, hexos) 외에 탄소가 3개인 트리오스(triose), 4개인 테트로오스(tetrose), 5개인 펜토오스(pentose), 6개인 헥소오스(hexose), 7개인 헵토오스(heptose)도 포함된다.
탄소가 8개 이상인 단당류는 매우 불안정하여 존재하지 않는다.
이와 같은 명명법은 분자 내 탄소 원자 수를 나타내는 접두어에 접미어인 ‘-ose’를 붙인 것이다.
단당류에는 카보닐기(carbonyl group, –C(=O)–)가 있으며 카보닐기의 타입(type)에 따라 알도스(aldose)와 케토스(Ketose)로 구분할 수 있다. 알데히드기(–CHO, –C(=O)H)를 가지면 알도스(aldose), 케톤기(＞C=O, 케톤 기란 명칭은 없으며 카보닐기이다)를 가지면 케토스(Ketose)이다.
알도스(aldose)에는 알도트리오스(aldotriose), 알도테트로오스(aldotetrose), 알도펜토오스(aldopentose), 알도헥소오스(aldohexose), 알도헵토오스(aldoheptose) 등이 있다. 알도트리오스(aldotriose)에는 글리세르알데히드(glyceraldehyde), 알도테트로오스(aldotetrose)에는 에리트로오스(erythrose)와 트레오스(threose), 알도펜토오스(aldopentose)에는 리보오스(ribose), 아라비노오스(arabinose), D-자일로오스(D-Xylose) 등이 있으며 알도헥소오스(aldohexose)에는 D-글루코오스(D-glucose), D-갈락토오스(D-galactose), D-마노스(D-mannose)가 천연으로 있으며 D-알로스(D-allose), D-알트로스(D-altrose), D-글로스(D-Gulose), D-이도스(D-Idose), D-타로스(D-Talose) 등도 여기에 속한다.
케토스(Ketose)로는 케토트리오스(ketotriose), 케토테트로오스(ketotetrose), 케토펜토오스(ketopentose), 케토헥소오스(ketohexose), 케토헵토오스(ketoheptose) 등이 있다.
케토트리오스(ketotriose)에는 디히드록시아세톤(dihydroxyacetone), 케토테트로오스(ketotetrose)에는 에리트룰로오스(Erythrulose), 케토펜토오스(ketopentose)에는 리불로오스(ribulose), 케토헥소오스(ketohexose)에는 D-프룩토오스(과당), 케토헵토오스(ketoheptose)에는 만노케토헵토오스(mannoketoheptose), 세도헵툴로오스(sedoheptulose)등이 있다
수용액에서 단당류는 탄소가 4개 이상이면 고리형(cyclic)으로 피라노스(pyranose, 5개의 탄소 원자와 1개의 산소인 6개의 원자로 구성된 6 각형 고리 구조), 푸라노오스(furanose, 4개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자인 5개의 원자로 구성된 5 각형 고리 구조)를 형성하며 알데히드기, 케톤은 분자 안에서 헤미아세탈(hemiacetal) 또는 헤미케탈(hemiketal)을 형성한다.
화합물의 입체 이성체의 숫자는 분자의 stereogenic center(입체발생중심)의 숫자에 달려있다. stereogenic center(입체발생중심)과 같은 의미의 용어로 카이랄성 중심(chirality center), 카이랄 중심(chiral center), 카이랄 탄소(chiral carbon), 비대칭 중심(asymmetric center) 등이 있다.

1) 포도당(葡萄糖, glucose, 글루코오스, dextrose 덱스트로오스)

포도당을 의미하는 Glucose는 그리스어의 단맛이란 의미에서 유래했다.
포도당은 1747년 안드레아스 S. 마르그라프(Andreas Sigismund Marggraf, 1709~1782, 독일)가 사탕무(sugar beet)에서 처음으로 분리하였다. 포도당은 탄소 원자 6개로 이루어진 6탄당(hexose)이고 분자식은 C6H12O6 이며 분자량은 180이다.
포도당의 구조에서 고리 모양(cyclic form)의 포도당은 산소(-O-)의 오른쪽 탄소를 1번 탄소로 하여 시계방향으로 연속하여 번호를 붙이고 사슬 모양(chain form)의 포도당은 -CHO기의 탄소를 1번 탄소로 하여 아래로 연속하여 번호를 붙인다.
탄수화물의 구조식에서 최고 번호의 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon, chiral center, 네 개의 기가 모두 다른 기로 결합된 탄소원자, 예, 고리형 포도당은 1, 2, 3, 4, 5번 탄소가 부제탄소이며 5번 탄소가 최고 번호)에 결합된 수산기(-OH)가 피셔 투영식(Fischer projection)으로 나타낸 세로 선형에서 우측에 있는 당을 D(dextro) 형, 좌측에 있는 것을 L(levulo) 형이라 한다.
Haworth 투영식의 순환구조인 육각 고리 구조에서 6번 탄소 CH2OH가 위에 있으면 D형이고 밑인 속에 있으면 L형이다.
aldose는 알데히드기(-CHO)로부터 가장 먼 부제 탄소, ketose는 케톤(＞C=O, 카보닐기의 ketose type)으로부터 가장 먼 부제자 탄소이며 탄소에 결합된 수산기(-OH)가 우측에 있는 당이 D(dextro) 형, 좌측에 있는 당이 L(levulo) 형이다. D-(dextro) 형과 L-(levulo) 형은 구조를 구분하는 것이며 d- (우선성, +)와 l-(좌선성, -)은 선광성을 구분하는 것이므로 D-(dextro)와 d- (우선성, +), L-(levulo)과 l-(좌선성, -)은 일치하지 않는다.
D-(dextro) 형과 L-(levulo) 형의 구분은 피셔(Hermann Emil Louis Fischer, 1852~1919, 독일)가 유기화합물의 3차 구조를 평면인 2차원으로 표현하기 위해 1891년에 고안한 피셔 투영법(Fisher Projection)에 의한 것으로 글리세르알데히드(glyceraldehyde, C3H6O3)의 구조를 피셔 투영법으로 표현해 보면 알데히드기(-CHO)를 제일 위에 위치시키고 하이드록시메틸기(-CH2OH)을 가장 아래쪽에 위치시켰을 때 가운데 비대칭 탄소에 결합된 수산기(-OH)가 오른쪽에 위치하면 D-글리세르알데히드(D-glyceraldehyde)라는 것이다.
피셔 투영법은 L- 분자와 D- 분자를 구별하는 데 사용된다.
하워드 투영법(Haworth projection)도 3차 구조를 평면인 2차원으로 표현한 것으로 1929년 W.N. Haworth((Sir Walter Norman Haworth, 1883 ~ 1950, 영국, 유기화학자)에 의해 제안된 것으로 탄소와 산소로 이루어진 고리형(cyclic type, 피라노오스 고리, 푸라노오스 고리)에 -H, -OH, -CH2OH 등을 표시함으로써 알파 및 베타 형태, 돌연변이 등을 나타낸다.
포도당을 의미하는 Dextrose는 '오른쪽당'이라는 뜻이며 D-글루코오스(D-포도당, D=dextro=right)로 나타낸다. 이것은 포도당에는 입체 이성질체가 있기 때문인데 이성질체(異性質體, isomer)는 L-글루코오스(과당, L=levulo=left)로 과당(levulose, fructose, fruit sugar)이다.
그래서 포도당을 가리키는 용어는 Dextrose로도 쓰이고 glucose로도 쓰인다.
포도당은 1번 탄소와 5번 탄소가 결합된 고리 모양(피라노스 고리, pyranose, 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리)의 glucopyranose와 사슬 모양으로 구조를 나타낸다(1번 탄소와 4번 탄소가 결합된 5 원자 고리 모양의 glucofuranose도 극히 적은 양 존재).
그리고 고리가 탄소와 1종 이상의 다른 원소로 구성된 것을 헤테로고리화합물(heterocyclic compound)이라 한다(포도당은 탄소와 산소로 구성).
포도당은 수용액에서 사슬형(chain form)과 고리형(cyclic form)으로 존재할 수 있지만 대부분은 고리형이며 이들은 상호 전환될 수 있다.
그리고 탄소의 위치를 번호로 나타낸다.
고리 모양의 포도당은 산소(-O-)의 오른쪽 탄소를 1번 탄소로 하여 연속하여 왼쪽 끝의 탄소를 5번 탄소로 하고 5번 탄소와 결합한 -CH2OH기(하이드록시메틸기)의 탄소를 6번으로 한다.
사슬 모양의 포도당은 -CHO기의 탄소가 1번 탄소이다.
사슬형 포도당은 사슬의 첫 번째 및 마지막 탄소를 제외한 4개 탄소가 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)이다.
사슬형(chain form) 포도당에 있는 1번 탄소의 알데하이드기(aldehyde group)와 5번 탄소의 하이드록시기(hydroxyl group) 사이에 헤미아세탈(hemicaetal) 결합이 형성되어 고리 모양(cyclic form)의 포도당이 된다.
Haworth 투영식의 고리 모양의 육각구조에서 6번 탄소 CH2OH가 위에 있으면 D형이고 밑인 속에 있으면 L형)다.
고리 모양(cyclic form)의 구조에서 1번 탄소가 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)가 되므로 고리형 포도당에는 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)가 5개가 된다.
그리고 고리 모양 포도당의 1번 탄소를 아노머 탄소(anomeric carbon)라고 하는데 이 아노머 탄소에 결합된 하이드록시기(-OH)의 결합 방향에 따라 이성체를 α-glucose(α-포도당)와 β-glucose(β-포도당)로 구별한다.
고리 모양의 D-글루코오스에서 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 위쪽에 있는 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 trans관계(반대쪽, 1번 탄소의 -OH 기가 아래에 있음) 면 α-glucose(알파-포도당)이다.
고리 모양의 L-글루코오스에서 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 아래쪽(속)에 있는 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 trans관계(반대쪽, 1번 탄소의 -OH 기가 위쪽에 있음) 면 α-glucose(알파-포도당)이다.
D-글루코오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 cis관계(같은 쪽, 1번 탄소의 -OH기가 위에 있음) 면 β-glucose(베타-포도당)이다.
L-글루코오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기, 아래쪽)가 고리 모양의 면에 cis관계(같은 쪽, 1번 탄소의 -OH기가 아래쪽에 있음) 면 β-glucose(베타-포도당)이다.
고리 모양의 D-글루코오스는 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon, chiral center)가 1번, 2번, 3번, 4번, 5번 탄소이며 2번 탄소에 결합된 -OH와 -H기가 바뀌면 에피머인 D-만노오스(D-mannose)가 되고 3번 탄소에 결합된 -OH와 -H기가 바뀌면 에피머인 D-알로스(D-allose)가 되며 4번 탄소에 결합된 -OH와 -H기가 바뀌면 에피머인 D-갈락토오스(D-galactose)가 된다. 그리고 D-글루코오스의 5번 탄소에 결합된 -OH와 -H기가 바뀌면 과당(fructose, L-글루코오스)이 된다.
에피머(아노머)는 입체 이성질체(stereoisomer)의 하나지만 광학이성질체(에난티오머, enantiomer, 거울상 이성질체)는 아니다.
포도당(glucose, 글루코오스) 수용액은 선광성을 나타내는데 α-glucose는 우회전성, β-glucose는 좌회전성을 나타낸다( α-D-glucose는 +112.2°, β -D-glucose는 +17.5°).
포도당(glucose)은 탄소 6개에 알데하이드기(-CHO)를 가지고 있어 알도헥소스(aldohexose)라 하며 단당류이다.
포도당에는 알데히드기(aldehyde, -CHO, －C(=O)H)가 있으며 알데히드기에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
포도당은 단당류 중에서 자연계의 널리 분포하고 과일에 많이 함유되어 있으며 사람의 혈액에 혈당으로 약 0.1% 정도로 존재한다.
포도당(glucose 글루코오스)은 다당류인 녹말(전분, starch), 섬유소(셀룰로오스 Cellulose), 글리코젠(glycogen)과 이당류인 엿당(맥아당, maltose, 말토오스), 젖당(유당, lactose, 락토오스), 설탕(자당, 사탕, sucrose, 수크로오스) 및 여러 배당체(glycoside)의 구성성분으로서 널리 존재한다.
포도당(glucose)은 탄수화물 대사의 중심적 화합물이다. 포도당은 에너지원으로서 물과 이산화탄소로 분해될 때 한 분자당 38 ATP를 합성할 수 있다.
포도당이 분해되는 경로를 보면 먼저 세포질에서 무산소 상태 하에 헥소키네이스(hexokinase)의 작용으로 ATP의 인산이 포도당(glucose)에 전이되어 글루코오스-6-인산을 합성하는 것을 시작으로 진행되는 해당 과정(glycolysis)에 의해서 피루브산(pyruvic acid)으로 분해된다(2 ATP 생성). 또한 산소가 공급되면 피루브산(pyruvic acid)은 미토콘드리아의 TCA회로와 전자 전달계를 거쳐서 이산화탄소와 물로 분해된다(36 ATP 생성).
포도당(glucose)은 이렇게 세포호흡을 통해 분해되어 에너지를 생산하고 그 에너지는 ATP의 형태로 저장된다. 이 ATP 에너지는 근육 운동, 전기에너지, 화학 에너지 등 생명활동에 사용된다.
그리고 생물체에는 포도당(glucose, 글루코오스)을 저장하는 경로가 있다.
동물에서는 포도당(glucose)이 우리딘삼인산(uridine triphosphate, UTP)과 반응하여 우리딘이인산글루코스(uridine diphosphate glucose)가 되고, 글리코젠 합성효소(glycogen synthetase)의 작용으로 글리코젠(glycogen)으로 저장된다.
식물에서도 우리딘이인산글루코스를 거쳐 설탕(sucrose, 수크로오스), 녹말(starch) 등으로 저장된다.
식물에서 광합성 작용으로 포도당(glucose, 글루코오스)을 합성하는 과정은 다음과 같다.
엽록체의 그라나에서 엽록소가 흡수한 태양의 빛 에너지를 화학 에너지로 전환하는 명반응(물의 광분해와 광인산화 등)에 의해 생성된 화학 에너지(ATP와 NADPH)를 이용하여 엽록체의 스트로마에서 일어나는 암반응(켈빈 회로)으로 이산화탄소를 환원 반응시켜 트리오스(triose, 삼탄당, C3H6O3, 천연에 없음, 글리세르알데히드, 디히드록시아세톤)을 합성하고 이것을 바탕으로 헥소스(hexose, 육탄당)인 포도당(glucose)을 합성하는데 대부분의 식물에서는 포도당을 다시 녹말로 합성하여 저장한다.
동물에서는 젖산(lactic acid), 글리세롤(glycerol), 아미노산(amino acid) 등을 이용하여 다시 포도당을 재합성할 수 있는데 이를 포도당신생성(gluconeogenesis)이라하며 간에서 옥살로아세트산(oxaloacetic acid)으로부터 포스포에놀피루브산(phosphoenol pyruvate)을 생성하고, 해당 경로를 거의 역행하여 재합성된다.
공업적으로는 녹말을 가수 분해하여 포도당을 얻을 수 있다.
포도당이 산화될 때 최초로 생성되는 물질은 글루콘산(gluconic acid, 분자식 C6H12O7, 구조식 HOCH2(CHOH)4COOH)이며 포도당의 알데하이드기가 카복실기로 된 유기산이다.
단백질의 아민 그룹에 비특이적으로 환원당의 카르보닐기가 반응하는 것을 당화반응(glycation, 글리케이션)이라 하는데 포도당(glucose, 글루코오스)은 다른 알도헥소스에 비해 단백질의 아민 그룹(amine group)과 비특이적으로 반응하는 경향이 낮다. 포도당의 당화반응(glycation, 글리케이션) 속도가 낮은 것은 포도당이 다른 알도헥소스보다 안정한 고리형 구조를 가지기 때문이다.
그런데 포도당(glucose)이 당화반응(glycation, 글리케이션)을 일으킨다면 많은 단백질의 기능이 손상되거나 파괴될 수 있다(예, 혈당량 측정에 이용되는 당화혈색소, glycated hemoglobin).
노화, 동맥경화, 당뇨병의 장기 합병증 (실명, 신부전 및 말초신경병증 등)의 원인은 단백질의 당화반응(glycation, 글리케이션)이 일어났기 때문이라고 추측하고 있다.

* 베네딕트 용액(Benedict)을 이용한 포도당 등의 환원당 검출

포도당 검출에 사용되는 시약은 베네딕트 용액(청록색)이며 포도당 용액에 베네딕트 용액을 넣고 가열(반응속도를 높임- 빨리 일어나게 함)하면 황적색으로 변한다.
베네딕트 용액은 2가의 구리이온(Cu2+)에 의해 청록색을 나타내는데 환원력을 가진 포도당을 만나면 2가의 구리이온(Cu2+)은 포도당으로부터 전자를 얻어 1가의 구리 이온(Cu+)으로 환원되어 용액의 색깔이 변하는 것이다. 그래서 베네딕트 용액은 포도당뿐만 아니라 환원력이 있는 단당류, 엿당(맥아당)을 포함한 이당류 등의 환원당에도 색이 변화된다(설탕은 환원당이 아님).
환원당이란 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)가 있는 당으로 알데하이드기(aldehyde group, -CHO, －C(=O)H)나 케톤(ketone type, ＞C=O)을 가진 당이다(헤미아세탈의 하이드록시기(-OH)는 다른 하이드록시기(-OH)에 비해 반응성이 강하여 환원성을 띤다).

2) 과당(프락토오스, fructose)

과당의 분자식은 C6H12O6이고 헥소스(육탄당)이다. 환원기인 케톤(＞C=O, 카보닐기)을 갖는 케토헥소오스(ketohexose)이다.
케톤(＞C=O, 카보닐기)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
케토헥소오스(ketohexose)의 사슬형(chain form)에는 3개(3, 4, 5번 탄소)의 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)가 있으므로 D-및 L-의 프시코오스, 프룩토오스, 타가토오스, 소르보오스의 8개 입체 이성질체(epimer)가 가능하다(5번 탄소는 D-및 L-결정, 3, 4번 탄소에 의해 4종류).
과당의 에피머(epimer)는 3번 탄소(C-3)에서 일어난다.
천연의 유리 과당(fructose, 프록토오스)은 피라노오스형(pyranose, 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리, 2번 케톤과 6번 탄소의 수산기와 결합)이지만, 올리고당, 다당은 언제나 푸라노오스형(furanose, 탄소 4개와 산소 원자 1개로 구성된 5 원자 고리, 2번 케톤과 5번 탄소의 수산기와 결합)의 고리형(cyclic form)으로 존재한다.
과당은 수용액 속에서 두 번째 위치의 케톤(＞C=O, 카보닐기)이 5번째 또는 6번째 탄소원자에 결합된 하이드록시기와 헤미케탈 결합을 형성하여 푸라노오스형(furanose, 탄소 4개와 산소 원자 1개로 구성된 5 원자 고리)과 피라노스형(pyranose, 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리)의 고리 모양 구조가 된다. 이때 2번째 탄소 원자가 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)가 되므로 α-형과 β-형의 아노머(anomer)가 생성될 수 있다(-CH2OH기의 탄소가 1번 탄소임).
과당(fructose, 프락토오스) 수용액은 선광성을 나타내는데 강한 좌회전성(α-D-fructose, -133.5°)을 나타내어 레불로오스라 불리며 변선광에 의해 최종 값은 α-D-fructose －92.4°(10% 수중)이다.
과당은 용해도가 높아 결정형이 되기 어려우며 β-피라노오스형만 존재가 알려졌다.
과당의 당도(173)는 천연 당류 중에서 가장 강하지만 가열하면 3분의 1로 약해진다. 프럭토스의 6 원자 고리형이 5 원자 고리형보다 더 달다. 그런데 열을 가하면 5 원자 고리형(설탕 당도와 비슷함)이 형성되기 때문이다.
과당은 당대사(糖代謝)에서 중요한 역할을 한다.
당대사에서 포도당이 분해되거나 글리코젠으로 합성될 때 과당을 거쳐서 일어난다.
과당은 과일과 꿀 등에 많이 들어 있으며 설탕도 분해되면 반이 과당이다.
당류 중 가장 빠르게 흡수되며 인슐린의 영향을 받지 않는다. 그런데 과당은 포도당과는 달리 소장에서 흡수가 덜되어 대장으로 내려감에 따라 대장균에 의한 발효가 일어나 이산화탄소, 단사슬 지방산, 유기산 등이 생산됨으로써 대장이 팽창, 설사, 통증을 일으킬 수 있다.
그리고 과당은 체내의 간에서 포도당으로 전환되어 이용된다.
설탕(포도당+과당)이 비만의 주범으로 인정되어 사용이 제한됨에 따라 값싼 옥수수 등을 원료로 포도당을 대량 생산하고 당도를 높이기 위해 다시 과당으로 전환하여 설탕을 대체하여 사용하고 있다. 이렇게 태어난 액상과당(포도당과 과당이 주성분)이 식재료와 과자 재료로 널리 대량으로 이용되고 있다.
과당은 당도가 높아 식욕을 자극하므로 많이 먹게 되고 많이 먹으면 이를 포도당으로 전환시키는 간에 무리가 따르며 더욱이 과당은 인슐린의 조절을 받지 않으므로 혈당조절에도 문제가 된다.

3) 갈락토오스(galactose)

분자식은 포도당과 같은 C6H12O6이다.
알데하이드기(-CHO, -C(=O)H)를 가지는 육탄당(알도헥소스)의 하나로 천연에서는 유리 상태로는 존재하지 않고 중합체 상태로 널리 분포한다.
갈락토스는 사슬형(chain form)과 고리형(cyclic form)이 있으며 사슬형은 1번 탄소가 알데히드기(aldehyde, -CHO, -C(=O)H)이며 알데히드기에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
고리로 결합한 1번 탄소가 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon 비대칭, chiral center 카이랄)가 되므로 α-형과 β-형의 아노머(anomer)를 생성한다.
고리형에는 4개의 이성질체가 있으며 그중 2개는 피라노스 고리(pyranose, 1번 탄소와 5번 탄소가 결합하여 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리, α-D-갈락토피라노스와 β-D-갈락토피라노스)이고, 2개는 푸라노스 고리(furanose, 1번 탄소와 4번 탄소가 결합하여 탄소 4개와 산소 원자 1개로 구성된 5 원자 고리, α-D-갈락토푸라노스와 β-D-갈락토푸라노스)이다.
갈락토스와 글루코스는 4번 탄소(C-4)에서 입체 화학적 성질이 다른 에피머이다.
세균 세포막, 식물의 펙틴질, 해조류의 우뭇가사리에 많이 들어있으며 젖당(유당, lactose)의 구성 성분이다.
뇌 등의 신경 조직에 많이 있는 당지질의 구성성분이 되기도 한다.

4) 만노오스(mannose)

만노오스(mannose)는 세미노오스(ceminose), 카루비노오스(carubinose)라고도 하며 분자식은 C6H12O6이다.
사슬형(chain form) 만노오스는 탄소가 6개이고 알데하이드기(-CHO)를 가지고 있어 알도헥소스(aldohexose)라 하며 D 및 L형이 있다.
알데히드기(aldehyde, -CHO, -C(=O)H)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
고리형(cyclic form) 만노오스(mannose)는 피라노스(pyranose, 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리)와 푸라노스(furanose, 탄소 4개와 산소 원자 1개로 구성된 5 원자 고리)의 구조가 있다.
고리형은 대부분 α-피라노오스이지만 β-피라노오스의 존재가 알려졌다.
C-2 위치에 대해 D-글루코오스와 에피머이다.
수크로오스의 40% 정도의 단맛이 난다.
D-만노오스는 다당류로서 식물계에 널리 분포하고, 가수분해로 얻는다.
세균이나 동물세포의 세포막 성분으로서 지질다당류 (리포다당, lipopolysaccharide, LPS), 당단백질(糖蛋白質 glycoprotein)에 포함되어 있으며, 혈청형(血淸型, serovar) 당단백질의 구성 성분이 된다.
자연계에 유리 상태로 존재하지 않는다.
많은 다당류 및 당 단백질은 소화되어 만노오스로 분해되고, 다시 헥소키네이스(hexokinase)에 의해 인산화되어 만노오스-6-인산(Mannose-6-phosphate)를 생성한다. 만노오스-6-인산(Mannose-6-phosphate)은 효소 phosphomannose isomerase에 의해 프록토오스-6-인산( fructose-6-phosphate)으로 전환되어 해당 경로로 들어가거나 간세포의 포도당 신생성(gluconeogenesis) 경로로 들어가 포도당 -6-인산으로 전환된다.
만난(mannan, 다당류)의 주된 구성성분이기도 하다.

5) 6탄당 외의 단당류

가) 7탄당(七炭糖, heptose, 헵토오스)

7탄당(七炭糖, heptose, 헵토오스)은 7개의 탄소 원자를 가진 단당류이며 분자식은 C7H14O7이다.
7탄당에는 알데하이드 작용기를 가진 알도헵토오스(aldoheptose)와 케톤 작용기를 가진 케토헵토오스(ketoheptose)가 있다. 알데히드기(aldehyde, -CHO, －C(=O)H)와 케톤기(＞C=O)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
그리고 이들에는 여러 개의 이성체가 있다.
자연에 존재하며 특히 세도헵툴로스-7-인산(sedoheptulose 7-phosphate)은 체 내의 당산화 반응, 펜토스 합성반응, 광합성 반응 등의 대사과정의 중간물질이다.

나) 5탄당(pentose, 五炭糖)

5탄당(pentose, 五炭糖)은 탄소원자 5개를 갖는 단당류이며 알데히드기( -CHO기)를 갖는 알도펜토오스(aldopentose)와 케톤(＞C=O)을 갖는 케토펜토오스(ketopentose)로 구분된다.
알데히드기를 갖는 알도펜토오스(aldopentose, CH2OH(CHOH)3CHO, 분자량 160)는 비대칭 탄소(asymmetric carbon, chiral center)가 3개가 있어 입체 이성질체가 8가지로
D-, L-아라비노오스(arabinose), D-, L-리보오스(ribose), D-, L-릭소오스, D-, L-크실로오스(xylose, 자일로스)가 있다.
케톤을 가지는 케토펜토오스(ketopentose, C5H10O5, 분자량 150)는 2개의 비대칭 탄소(asymmetric carbon, chiral center)가 있으며 입체 이성질체로 D-리불로오스(ribulose),
D-크실로오스(xylose) 등이 있다. D-리불로오스(ribulose)는 D-크실로오스(xylose)의 부분 입체 이성질체(diastereomer)이다.
사슬형(chain form)의 알도펜토오스(aldopentose)는 알데하이드기와 4번 탄소의 하이드록시기와 결합하여 헤미아세탈을 이루어 6각 고리형(cyclic form)인 푸라노오스형을 이루며 사슬형의 케토펜토오스(ketopentose)는 케톤과 5번 탄소의 하이드록시기와 결합하여 헤미케탈을 이루어 5각 고리형(cyclic form)인 푸라노오스형을 형성할 수 있다. 이들은 헤미아세탈이나 헤미케탈을 형성하여 아노머 탄소를 가지므로 α-형과 β-형의 이성질체를 가질 수 있다.
변광성도 나타낸다.
그리고 알데히드기(aldehyde, −CHO, −C(=O)H)와 케톤(＞C=O, 카보닐기)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
5탄당(펜토오스)을 단위체로 하는 다당류인 펜토산(pentosan)에는 D-크실로오스(xylose, 자일로스)를 주성분으로 하는 크실란(xylan, 목재, 짚), L-아라비노오스(arabinose)로 이루어진 아라반(araban, 아라비난 arabinan, 땅콩, 사과) 등이 있다.
특히 리보오스(ribose)는 RNA, 데옥시리보오스(디옥시리보오스deoxyribose)는 DNA를 구성하는 뉴클레오타이드(nucleotide, ribonucleotide, deoxyribonucleotide)의 당이 된다.
리보오스는 뉴클레오타이드 분자 속에서는 푸라노스형(ribofuranose, 리보푸라노오스, 탄소 4개와 산소 원자 1개로 구성된 5 원자 고리)이고 유리형의 것은 피라노스형(ribopyranose, 리보피라노오스, 탄소 5개와 산소 원자 1개로 구성된 6 원자 고리)이다.
케토펜토오스의 하나인 리불로오스(ribulose)는 D체, L체가 있을 수 있지만 D체만이 알려져 있다. 광합성 과정의 켈빈 회로(Calvin cycle, Calvin-Benson cycle, PCR cycle, photosynthetic carbon reduction cycle)에서 리불로오스-1,5-2인산(ribulose 1,5-bisphosphate, RuBP)으로 탄소 고정에 이용된다.
푸르푸랄(furfural, C5H4O2)은 푸란(furan) 고리에 알데히드기(-CHO)가 결합된 것((C4H3O)CHO)으로 퓨란-2-카발데하이드(Furan-2-carbaldehyde), 2-퍼알데하이드(2-furaldehyde), 푸르 푸롤(furfurol)이라고도 하며 방향유(芳香油, essential oil) 등에 천연으로 존재한다.
오탄당(pentose, C5H10O5)을 무기산(無機酸, inorganic acid)과 함께 가열하여 탈수 반응(脫水反應, dehydration reaction)시키면 푸르푸랄이 생성된다.
공업적으로는 귀리의 겉껍질, 옥수수자루, 사탕수수 찌꺼기, 등겨 등의 셀룰로오스를 이용하여 생산하며(hexose→pentose→3-deoxypentosone→furfural) 반응 용매, 플라스틱, 나일론, 살충제 등에 이용된다.

☆ 리보스와 데옥시리보스 표기

리보오스는 Haworth 투영식의 순환구조인 고리의 O(산소)를 위쪽으로 놓은 오각 구조에서 O(산소)의 왼쪽 탄소가 1번 탄소(에피머)이며 시계방향으로 2번 탄소, 3번 탄소, 4번 탄소(가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소)이고 밖에 5번 탄소가 있다.
여기서 4번 탄소에 결합된 CH2OH기가 오각형의 위쪽에 있으면 D형(D-리보오스)이고 밑인 오각형 속에 있으면 L형(L-리보오스)이다.
고리 모양의 D-리보오스에서 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 오각형의 위쪽에 있는 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 trans관계(반대쪽, -CH2OH기는 위쪽, 1번 탄소의 -OH 기가 아래에 있음) 면 α-ribose(알파-리보오스)이다(α-D-리보오스).
고리 모양의 L-리보오스에서 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 아래쪽(속)에 있는 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 trans관계(반대쪽, -CH2OH기가 오각형 속에 있음, 1번 탄소의 -OH 기가 위쪽에 있음) 면 α-ribose(알파-리보오스)이다(α-L-리보오스).
D-리보오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 cis관계(같은 쪽, -CH2OH기가 위쪽에 있음, 1번 탄소의 -OH기가 위에 있음) 면 β-ribose(베타-리보오스)이다(β-D-리보오스).
L-리보오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기, 아래쪽)가 고리 모양의 면에 cis관계(같은 쪽, -CH2OH기가 오각형 속에 있음, 1번 탄소의 -OH기가 아래쪽에 있음) 면 β-ribose(베타-리보오스)이다(β-L-리보오스).
(예, α-D-리보오스는 5번탄소 CH2OH기가 오각형 밖에 있는 D형이고 1번 탄소의 -OH기가 아래에 있는 α형이다)
데옥시리보오스도 리보스와 같은 방식으로 이름을 붙이며 -OH기가 -H기로 치환된 탄소위치를 표시한다.
(예, β-D-2-데옥시리보오스는 5번탄소 CH2OH기가 오각형 밖에 있는 D형이고 1번 탄소의 -OH기가 위에 있는 β형이며 2번 탄소에서 -OH기가 -H기로 치환되었다)

다) 4탄당(四炭糖, tetrose, 테트로오스)

4탄당(四炭糖, tetrose, 테트로오스)은 탄소수가 4개인 단당류이며 알데히드기( -CHO기)를 갖는 알도테트로오스(aldotetrose)에는 에리트로오스(erythrose), 트레오스(threose)가 있으며, 케톤(-CO- )을 갖는 케토테트로오스(ketotetrose)에는 에리트롤로오스(erythrulose)가 있다.
D-, L-체가 존재하며 천연에는 D-체만이 있다.
알도테트로오스(aldotetrose)인 에리트로오스와 트레오스는 2, 3위치의 탄소가 비대칭 탄소원자이므로 4종류의 입체 이성질체를 만들 수 있다.
케토테트로오스는 1개의 비대칭 탄소 원자가 있어 2종류의 입체 이성질체인 D-에리트롤로오스(erythrulose)와 L-에리트롤로오스(erythrulose)를 만들 수 있다.
알데히드기(aldehyde, −CHO, −C(=O)H)와 케톤(＞C=O, 카보닐기)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.

러) 3탄당(三炭糖, triose, 트리오스)
3탄당(三炭糖, triose, 트리오스)은 탄소 원자가 3개인 당이며 알도트리오스인 글리세르알데하이드(glyceraldehyde)와 케토트리오스인 다이하이드록시아세톤(dihydroxyacetone)이 있다. 알데히드기(aldehyde, -CHO, －C(=O)H)와 케톤(＞C=O, 카보닐기)에는 환원력이 있는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)−, 탄소와 산소 사이에 이중결합)가 포함되어 있어 반응이 일어날 때 자신은 산화되면서 다른 물질을 환원시키는 환원성이 있다.
글리세르알데하이드에는 L형과 D형이 있으며 당의
L형, D형을 정하는 기준이다.
삼탄당은 천연에 없으며 체내 대사과정의 중간산물로 존재하며 인산과 에스테르결합을 한다.
해당 과정 동안 과당 1,6-이중인산은 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다.

* 데옥시당(deoxysugar)

당분자에 있는 하이드록시기(-OH)가 수소원자(-H)로 치환된 화합물이다.
치환된 위치를 나타내는 번호를 붙여서 부른다.
데옥시당(deoxysugar)은 생물계에 대부분 다당류의 형태로 분포하고 또 배당체, 핵산의 구성 성분이다.

1) 한 개의 하이드록시기가 수소 원자로 치환된 화합물(deoxy)

가) 6-데옥시당(데옥시헥소스, 메틸펜토오스, 분자식 C6H12O5, 6탄당)
• 람노오스(rhamnose, 6-데옥시-L-만노오스, 6-deoxy-L-mannose)
• D-푸코오스(D-fucose, 6-데옥시-D-갈락토오스, 6-deoxy-D-galactose)
• L-푸코오스(L-fucose, 6-deoxy-L-galactose)
푸코오스(fucose)는 세포막의 N-결합 글리칸에서 발견되며 사람의 혈액형(ABO형)을 결정하는 하나의 인자이다.
• 퀴노보오스(quinovose, 6-데옥시-D-글루코오스, 6-deoxy-D-glucose)
• 푸쿨로오스(Fuculose, 6-deoxy-tagatose)

나) 2-데옥시당
• 2-데옥시-D-리보스(2-deoxy-D-ribose, 분자식 C5H10O4)
데옥시리보핵산(DNA)를 구성하는 데옥시리보뉴클레오타이드(deoxyribonucleotide, dNTP, dAMP, dGMP, dTMP, dCMP, dATP, dGTP, dTtP, dCTP 등)의 5탄당이다.

2) 두 개의 하이드록시기가 수소 원자로 치환된 화합물(dideoxy)

가) 다이데옥시헥소오스(다이데옥시6탄당, 분자식 C6H12O4)
• 디기톡소스(digitoxose, 2, 6-다이데옥시-D-알로스, 2, 6-dideoxy-D-allose)
• 아베쿠오스(abequose, 3, 6-다이데옥시-D-갈락토스, 3, 6-dideoxy-D-galactose)
• 티벨로오스(tyvelose, 3, 6-다이데옥시-D-만노스, 3, 6-dideoxy-D-mannose)
• 파라토오스(paratose, 3,6-다이데옥시-D-글루코스, 3, 6-dideoxy-D-glucose)
• L-올레안드로오스(3-메틸-2, 6-데옥시-L-글루코오스, 3-methyl-2, 6-dideoxy-L-glucose)

나) 다이데옥시 펜토오스(다이데옥시5탄당, 분자식 C5H10O3)
• 2,6-다이데옥시-D-리보스(2,6-dideoxy-D-ribose)
2,6-다이데옥시-D-리보스는 다이데옥시리보뉴클레오타이드(dideoxyribonucleotides, ddATP, ddTTP, ddGTP, ddCTP)를 구성하는 당이며 다이데옥시리보뉴클레오타이드(dideoxyribonucleotides)는 생어(F. Sanger)의 염기순서결정법
(塩基順序決定法, sequence determination for nucleic acid)에 이용된다.
다이데옥시리보뉴클레오타이드(dideoxyribonucleotides, ddNTP, ddATP, ddTTP, ddGTP, ddCTP 등)는 PCR(polymerase chain reaction)에서 DNA복제를 종료시키는 작용을 한다.

나. 단당류 구조

1) 비대칭 탄소원자(asymmetric carbon, chiral center, 부제 탄소원자)

화합물을 구성하는 있는 탄소원자에는 네 개의 기가 결합할 수 있는데 네 개의 기가 다르게 결합되었을 때 비대칭 탄소원자((asymmetric carbon, chiral center, 부제 탄소원자)라 한다.

2) 에피머(epimer)

여러 개의 비대칭 탄소원자(부제 탄소원자, asymmetric carbon, chiral center)를 갖는 어떤 화합물에서 단 1개의 비대칭 탄소 원자만이 반전된 입체 배치를 갖고 있는 분자를 서로 에피머라 한다. 다른 모든 비대칭 탄소 원자는 서로 같고 한 개의 비대칭 탄소 원자의 입체 배치만이 거울상으로 된 분자를 서로 에피머라고 하는 것이다. 예를 들면 D-Glucose(D-글루코오스)와 D-mannose(D-마노오스)는 4개의 비대칭 탄소원자(부제탄소원자) 중 C-3, C-4, C-5의 입체 배치는 동일하지만, C-2는 다른 입체 배열로 되어 있으므로 두물질의 분자는 서로 에피머이다. 에피머는 입체 이성질체에 속하지만 광학이성질체(에난티오머, enantiomer, 거울상 이성질체)는 아니다.

3)헤미아세탈(Hemiacetal) 결합

알도오스(aldose)나 케토오스(ketose)가 고리형(cyclic form)으로 될 때 알데히드기 또는 케톤과 특정 위치의 수산기(-OH) 사이에 헤미아세탈(hemiacetal, 탄소 원자에 산소 원자와 수산기 결합)을 형성한다. 그 결과 헤미아세탈(hemiacetal)의 탄소는 비대칭 탄소원자(asymmetric carbon atom, chiral center, 부제 탄소원자)로 된다.
예를 들어 D-글루코오스의 사슬형의 알데히드형에서 고리형 아세탈형으로 변화되는 과정은 다음과 같다.
먼저 수소이온(H+)을 첨가하여 알데히드기(-CHO)의 산소 원자(O)를 수산기(-OH)로 만들고 알데히드기(-CHO)의 C-1(1번 탄소)를 C-5(5번 탄소)의 수산기(-OH)에 결합시키면서 수소이온(H+)을 방출한다.
그 결과 알데히드기(-CHO)에 있던 C-1(1번 탄소)는 산소 원자(O)와 수산기(-OH)를 결합하는 헤미아세탈(Hemiacetal) 결합이 되고 비대칭 탄소원자(asymmetric carbon atom, chiral center, 부제 탄소원자)가 된다.
고리형과 사슬형은 상호 전환되므로 헤미아세탈이나 헤미케탈(Hemiketals)은 분해되어 알데히드기(-CHO, －C(=O)H)나 케톤(＞C=O)을 생성하므로 환원성을 나타낸다.
헤미아세탈(hemiacetal)의 하이드록시기(수산기, -OH)는 다른 하이드록시기(수산기, -OH)에 비해 반응성이 강하다.

4) 아노머(anomer)

단당류에는 알데히드기(-CHO)를 갖는 알도오스(aldose),케톤(＞C=O, 카보닐기)을 갖는 케토오스(ketose) 등이 있다. 이들 당에서 알데히드기(-CHO)의 탄소원자나 케톤(> C=O)의 탄소원자는 비대칭 탄소원자(asymmetric carbon atom, chiral center, 부제탄소원자)가 아니다.
그런데 이들 알도오스(aldose)나 케토오스(ketose) 등이 헤미아세탈형의 고리 모양 구조를 형성하면 카르보닐형의 탄소 원자(헤미아세틸탄소)가 새롭게 비대칭 탄소원자(부제 탄소원자)가 된다. 이로 인해 생기는 에피머형의 1쌍의 입체 이성질체를 아노머(anomer)라 한다. 예를 들면 D-글루코오스의 경우, 알데히드형에서 고리형 아세탈형으로 변하면 C-1이 새롭게 비대칭 탄소원자(부제탄소원자)가 되고, C-2~C-5의 입체 배치는 동일하므로 C-1만이 입체 배치를 달리하는 1쌍의 아노머가 생성된다.
pyranose인 육각형(aldose로 포도당, 갈락토오스, 난노오스)을 형성할 땐 1번 탄소에 붙어있는 -OH 기가 아래면 α- , 위면 β-로 아노머(anomer)를 구분하고, furanose인 오각형(ketose로 과당)을 형성할 땐 2번 탄소에 붙어있는 -OH 기가 아래면 α-, 위면 β-로 아노머(anomer)를 구분한다.

5) 입체 이성질체(stereoisomer)

분자식은 같지만 화학적 구조가 다른 것을 이성질체라 하며 구조 이성질체, 입체 이성질체로 나뉜다,
다시 입체 이성질체(stereoisomer)는 광학이성질체(optical isomer, enantiomer, 거울상 이성질체), 부분 입체 이성질체, 에피머(아노머) 등으로 나뉜다.
당은 거울상 이성질체(enantiomer, 광학이성질체, optical isomer)가 아니고 입체 이성질체(stereoisomer)의 하나인 에피머(아노머)이다.
탄수화물의 구조식에서 최고 번호의 부제탄소원자(不齊炭素原子, asymmetric carbon, chiral center, 네 개의 기가 모두 다른 기로 결합된 탄소원자, 예, 고리형 포도당은 1, 2, 3, 4, 5번 탄소가 부제탄소이며 5번 탄소가 최고 번호)에 결합된 수산기(-OH)가 우측에 있는 당을 D(dextro)형, 좌측에 있는 것을 L(levulo)형이라 한다. aldose는 알데히드기(-CHO)로부터 가장 먼 부제탄소원자, ketose는 케톤(＞C=O, 카보닐기)부터 가장 먼 부제탄소원자이며 탄소에 결합된 수산기(-OH)가 우측에 있는 당이 D(dextro)형, 좌측에 있는 당이 L(levulo)형이다.
화합물을 구성하는 있는 탄소원자에는 네 개의 기가 결합할 수 있는데 네 개의 기가 다르게 결합되었을 때 비대칭 탄소원자((asymmetric carbon, chiral center, 부제탄소원자)라 한다.
당에서 비대칭 탄소원자((asymmetric carbon, chiral center, 부제탄소원자)에 결합된 -H기와 -OH기가 서로 바뀌면 아노머가 된다.
사슬형(chain form)에서는 이론적으로는 n 개의 부제탄소원자를 가지면 이성질체 수는 최대 2의 n승 개를 가질 수 있다. 부제탄소원자 수가 2 개면 이성질체 수는 4 개, 부제탄소원자 수가 3 개면 이성질체 수는 8 개, 부제탄소원자 수가 4 개면 이성질체 수는 16 개, 부제탄소원자 수가 5 개면 이성질체 수는 32 개를 최대로 가질 수 있는 것이다.
사슬형(chain form)이 다시 헤미아세탈(Hemiacetal) 결합으로 고리형(cyclic form)이 되면 C-1위치에서 α-아노머와 β-아노머로 구분되어 이론상 사슬형(chain form) 2배의 이성질체가 생성될 수 있지만 고리형(cyclic form)으로 푸라노오스(5각 구조)와 피라노오스(6각 구조) 두 경우를 모두 가지는 경우도 있어 이성질체의 종류가 2의 n승보다 더 많아진다.
그리고 당 분자 중 부제탄소원자(asymmetric carbon, chiral center, 비대칭 탄소원자)가 존재할 때 편광계에서 회전할 수 있는 능력인 광학적 활성을 나타내는데 이를 선광성이라 한다. 오른쪽으로 회전하면 우선체, 왼쪽으로 회전하면 좌선체라 하며 이들은 선광성 외에는 성질이 같다.
dihydroxyacetone(DHA)는 이성체가 없는 유일한 탄수화물이다.

* 포도당 이성질체

포도당의 이성질체는 포도당 분자에 비대칭 탄소원자(asymmetric carbon atom, chiral center, 부제탄소원자)가 5개 있어 2의 5승으로 이론상으로는 32 종류이지만 실제는 더 많다.
C-2, C-3, C-4 위치에서 -OH기가 오른쪽에 있느냐 왼쪽에 있느냐에 따라 글루코오스(glucose), 알로오스(allose), 알트로오스(altrose), 갈락토오스(galactose), 굴로오스(gulose), 이도오스(idose), 마노오스(mannose), 탈로오스(talose)의 8 종류가 생성되며 이들은 C-5위치에서 -OH기의 위치에 따라 "D-"와 "L-"의 두 가지가 있어 사슬형(chain form)에는 16종류가 있고 이들이 다시 헤미아세탈(Hemiacetal) 결합으로 고리형(cyclic form)이 되면 C-1위치에서 α-아노머와 β-아노머로 구분되어 이론상 32종류의 이성질체가 생성될 수 있지만 고리형(cyclic form)으로 푸라노오스(5각 구조)와 피라노오스(6각 구조) 두 경우를 모두 가지는 경우도 있어 종류가 더 많다(예, 포도당glucose은 α-, β-D-glucopyranose, α-, β-L-glucopyranose, α-, β-D-glucofuranose, α-, β-L-glucofuranose 등 8종, 굴로오스(gulose)는 α-, β-D-굴로푸라노오스, α-, β-L-굴로푸라노오스, α-, β-D-굴로피라노오스, α-, β-L-굴로피라노오스 등 8종 가능).

다. 단당류의 성질

탄수화물은 기본적으로 aldehyde(-CHO) 또는 케톤(＞C=O, 카보닐기)와 polyhydroxy(2개 이상의 수산기(-OH)를 가짐) 화합물이어서 특징적인 반응이 일어난다.

1) 환원당(reducing sugar)

당 자신은 산화되면서 환원 작용이 있는 당을 환원당이라 하며 환원당에는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)− )가 있어 환원력을 가진다.
카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)− )는 탄소와 산소 사이에 이중결합을 가진 기(基)이다.
알데하이드기(aldehyde group, -CHO, －C(=O)H)와 케톤(＞C=O, 카보닐기)에는 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)− )가 있어 환원력을 가지는 것이다. 그래서 알데하이드기(aldehyde group, -CHO, －C(=O)H)와 케톤(＞C=O, 카보닐기)를 가지는 당은 환원당이다.
고리형과 사슬형은 상호 전환될 수 있으므로 고리 구조에 있는 헤미아세탈(hemiacetal, 탄소 원자에 산소 원자와 수산기 결합)은 분해되어 알데히드기(-CHO)나 케톤(＞C=O)을 생성하므로 환성이 있다.
환원당에 있는 알데히드기(aldehyde, -CHO), 케톤(ketone, >C=O)은 카보닐기(carbonyl group)의 작용으로 금속염 알칼리 용액을 환원시키는 성질이 있으며, 포도당(glucose 글루코오스), 과당(프락토오스, fructose), 갈락토오스(galactose), 만노오스(mannose) 등 단당류 모두와 엿당(맥아당, maltose), 젖당(락토스, lactose), 셀로비오스(cellobiose) 등의 이당류, 말토트리오스(maltotriose) 등의 삼당류가 환원당에 속한다.
엿당(맥아당, maltose)과 젖당(lactose)의 경우 고리가 풀리면서 헤미아세탈(hemiacetal, 탄소 원자에 산소 원자와 수산기 결합)로부터 환원 작용을 할 수 있는 카보닐기(＞C=O, −C(=O)−)를 가진 알데히드기(-CHO)가 생기므로 다른 물질을 환원시키는 환원당이 될 수 있지만 설탕(sucrose, 포도당+과당, 포도당 C-1과 과당 C -2위치에서 글리코시드 결합)이나 트레할로오스(trehalose, 2 분자의 포도당이 서로 C-1 위치에서 글리코시드 결합)와 같이 헤미아세탈끼리 결합하여 더 이상의 헤미아세탈이 남아 있지 않은 경우에는 분해되어 카보닐기(＞C=O, −C(=O)−)를 형성할 수 없어 비환원당이다.
라피노오스(Raffinose), 케스토오스(kestose) 등의 삼당류도 비환원당이다.
다당류는 말단에 헤미아세탈을 가지고 있다고 하더라도 분자가 너무나 크기 때문에 전체적으로 헤미아세탈 수가 적어 반응성이 거의 나타나지 않는다.
환원당은 아미노산과 화학반응을 일으키기 쉬워 가열하면 아미노카르보닐 반응(aminocarbonyl reaction, 메일라드 반응, Maillard reaction)에 의하여 멜라노이딘(melanoidin)을 만든다. 식품이 갈변되는 원인이 된다.

* 아미노카르보닐 반응(aminocarbonyl reaction, 메일라드 반응, 마이 아드 반응, Maillard reaction)

환원당의 카보닐기(carbonyl group, ＞C=O, −C(=O)− , 탄소와 산소 사이에 이중결합을 가진 기, 알데히드기와 케톤기에 있음)와 아미노산의 아미노기(amino gruop, -NH2)는 가열되면 화학반응을 일으켜 멜라노이딘(melanoidin, 갈색 색소)이 생성된다. 이 반응을 아미노카르보닐 반응(aminocarbonyl reaction, 메일라드 반응, 마이아드 반응, Maillard reaction)이라 하며 비효소적 갈변 반응(non-enzymatic browning reaction)의 하나이다.
제빵 과정 등에서 메일라드 반응(마이아드 반응, Maillard reaction, 아미노카보닐 반응 amino-carbonyl reaction)이 일어나 착색 효과를 내며 칼슘 흡수와 이동에 도움을 준다.

2) 산성 및 알칼리성 용액 중에서의 변화

가) 산성용액 중에서의 변화

단당류는 강산성 용액 중에서 가열하면 탈수 반응이 일어나 펜토오스(pentose, 5탄당)는 푸르푸랄(C4H3OCHO, furfural)이 되고 헥소오스(hexose, 6탄당)는 hydroxymethyl- furfural(HMF, 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde, 알데하이드와 하이드로메틸 치환기를 갖는 퓨란 고리 화합물, 아미노카르보닐 반응의 중간산물, 향)이 된다. 푸르푸랄( Furfural) 및 그 유도체는 페놀(phenol)류나 방향족 아민류에 의해 발색하므로 당류의 정성 반응에 이용된다.

나) 알칼리 용액 중에서의 변화

단당류는 약알칼리성 용액에서 에피머화(epimerization)가 일어나 혼합 평형에 도달한다. 예를 들면 포도당(glucose, 글루코오스) 용액에 아세트산나트륨(CH3COONa)을 가하면 이성화하여 용액 중의 당은 glucose : fructose : mannose = 64 : 31 : 2 비율의 혼합물이 된다.
강알칼리성 용액 중에서는 1,2-endiol ↔ 2,3-endiol ↔ 3,4-endiol(엔디올, -C(OH)=C(OH)-)로 변한다. 시간이 지나면 이중결합 부분이 분해되어 carbonyl( ＞C＝O) 화합물을 생성한다.

3) Phenylhydrazine(페닐하이드라진) 과의 반응

약산성에서 포도당(glucose)과 phenylhydrazine을 반응시키면 황색의 결정성 phenylhydrazone이 생성되고 과잉의 phenylhydrazine이 존재하면 C-2 위치도 반응하여 결정성이 큰 phenylosazone(페닐오사존)이 생성된다. 이 반응은 당에 따라 독특한 형태의 osazone(오사존) 결정을 생성하므로 당의 동정에 이용할 수 있다. 그러나 C-3 이하의 구조가 동일한 포도당(glucose), 만노오스(mannose) 및 과당(fructose, 프락토오스)은 동일한 오사존(osazone)을 생성한다. 그리고 오사존(osazone)을 benzaldehyde(벤즈알데히드)나 acetaldehyde(아세트알데히드)와 반응시키면 aldehyde와 ketone 기를 모두 가진 오손(oson)으로 변하며 글루코손(glucoson)을 아세트산나트륨을 함유하는 온화한 조건에서 아연으로 환원하면 과당(fructose)이 된다.

4) 하이드록시기(hydroxyl group, 수산기, -OH)의 반응

가) 에스테르화(esterification)

당의 하이드록시기는 여러 가지 산과 에스테르를 만든다. 당의 아세트산에스테르는 단당류의 분리 확인, 구조 결정, 합성 중간체 생성 등에 이용된다. 황산 에스테르는 천연에서 chondroitin sulfate, 헤파린(heparin) 등의 무코다당류에 존재한다. 인산 에스테르는 생체 내 대사과정의 중간체로 중요한 역할을 한다.

나) 에테르화(etherification)

당의 하이드록시기는 여러 가지 알코올과 에테르를 만든다. 당의 메틸에테르는 매우 안정한 화합물이며 단당류, 올리고당(oligosaccharide)류 및 다당류의 구조, 특히 당 잔기의 결합 양식을 결정하는데 이용된다. 당의 메틸에테르화에는 다당류 또는 올리고당(oligosaccharide)류를 아이오딘화메틸(CH3I)과 반응시키는 방법이 흔히 이용된다.

다) 글리코사이드 결합(글리코시드 결합, glycosidic bond)과 글리코사이드(글리코시드, glycoside, 배당체)

당의 헤미아세탈 성(hemiacetal 성, glycoside 성, 일반식 RCH(OH) OR) 하이드록시기(-OH)는 분자 내의 다른 하이드록시기(-OH)보다 반응성이 강하여 단당류 또는 다른 화합물(aglycone)의 하이드록시기(-OH)와 탈수 축합반응을 일으킨다.
당의 헤미아세탈 하이드록시기(-OH)와 당 혹은 비당질 화합물(aglycone)에 있는 하이드록시기(-OH)가 반응하여 아세탈(acetal)을 형성하는 것을 글리코사이드 결합(glycosidic bond)이라 한다.
글리코사이드 결합(glycosidic bond)을 하기 위해서는 먼저 당이 유리딘 이인산(UDP), 구아노신 이인산(GDP), 디옥시티미딘 이인산(dTDP), 사이티딘 일인산(CMP) 등의 뉴클레오타이드의 인산기에 글리코사이드 결합을 하여 유리딘 이인산 포도당(uridine diphosphate glucose) 등으로 활성화되어야 한다. 이렇게 활성화된 당뉴클레오타이드를 당공여체라 한다.
활성화된 당공여체는 글리코실트랜스퍼레이스(glucosyltransferase, 글루코실기전이효소)라는 효소에 의해 수용체로 전달되어 글리코사이드 결합(glycosidic bond)이 일어난다.
글리코사이드 결합(glycosidic bond)으로 형성된 화합물을 글리코사이드(glycoside, 배당체, 配糖體)라 한다.
글리코사이드(glycoside, 배당체)는 당과 당이 결합한 홀로시드(holoside, hologlycoside)와 당과 비당(aglycone)이 결합한 헤테로시드(heteroside, heteroglycoside)로 구별된다.
글리코사이드 결합을 하는 당의 anomer형에 따라 α-glycoside 또는 β-glycoside의 두 가지 이성체가 있고 당이 피라노오스(pyranose, 6 각형)냐 푸라노오스(furanose, 5 각형)냐에 따라 구별한다.
그리고 글리코사이드 결합을 하는 hemiacetal을 가진 당의 종류에 따라 글루코사이드(glucoside, 포도당 잔기, 글루코실), 만노사이드(mannoside, 만노스 잔기), 프락토사이드(fructoside, 과당 잔기), 갈락토사이드(galactoside) 등이 있다.
다당류, 당지질, 당단백질 등에는 단당류가 거의 글리코시드 결합(glycosidic bond)으로 연결되어 있다. 동식물체에는 여러 가지 배당체가 존재하며 생리 활성이 있어 의약품으로 이용되는 것도 있다.

5) 선광성(旋光性, optical activity, 광학 활성도)과 변광선(변선광, 변광회전, 變光回轉, mutarotation)

가) 선광성(旋光性, optical activity, 광학 활성도)

어떤 물질에 편광을 통과시킬 때 편광의 진동면이 오른쪽 또는 왼쪽으로 회전하는 현상을 선광성(optical activity)이라 한다.
성광성은 어떤 물질이 대칭요소(대칭면·대칭 중심·사영축)를 가졌을 때, 그 물질이 2개의 광학 대칭체 중, 어느 하나만이 있는 경우 또는 하나가 더 많이 있는 경우에 나타난다.
이런 선광 물질을 선광성(optical activity, 광학 활성도, 광회전)을 가진다고 하고 편광이 진동의 방향을 바꾸는 각도를 비선광도(specific rotation, 比旋光度)라고 한다.
빛의 진행방향에 대하여 편광면을 시침방향으로 회전시키는 것을 우회전성(右回轉性, 우선선, 右旋性, dextro-rotatory, ＋ 또는 d-로 표기), 그 반대 방향으로 회전시키는 것을 좌회전성(左回轉性, 좌선성, 左旋性, levorotatory, ― 또는 l-로 표기)이라 한다. 예를 들어 α-D-glucose의 비선광도는 +112.2°이며 β -D-glucose의 비선광도는 +17.5°이다.
설탕(sucrose, 수크로오스) 수용액은 우회전성으로+66.5°, 과당(fructose, 프락토오스) 수용액은 좌회전성으로 -92°, 젖당(D-Lactose, 락토오스) 수용액은 우회전성으로 +52.3°이다.

나) 변광선(변선광, 변광회전, 變光回轉, mutarotation)

서로 전환되는 호변 이성질체(수소 원자의 위치가 변하여 생기는 두 가지 이성질체), 아노머 등이 있는 물질을 용액으로 하였을 때 이성질체의 상대 농도가 변화하여 비선광도(比旋光度, specific rotation, 선광의 회전각도를 나타낸 값)가 서서히 변화하는 현상이 나타난다. 이를 변광선(변선광, 변광회전, 變光回轉, mutarotation)이라 한다.
예를 들면 글루코오스(포도당)의 α-D-glucose의 결정을 물에 녹이면 처음에는 α-D-글루코오스의 비선광도인 +112.2°를 나타내지만 서서히 α-아노머가 β-아노머인 β -D-glucose( 비선광도 +17.5°)로 전환되어 β -D-glucose가 증가함에 따라 α와 β가 일정 비율이 되어서 평형에 이른다. 평형 농도의 비선광도(比旋光度)는 +52.7°이다.
hemiacetal이 있는 모든 단당류와 환원성이 있는 이당류에서 변성광이 일어난다(설탕(sucrose), 트레할로오스(trehalose) 등은 불가).

6) 용해도

단당의 분자 내에 수소결합을 할 수 있는 하이드록시기(hydroxyl group,-OH, 수산기)가 존재하여 극성(친수성)을 띠므로 물에 잘 녹고, 에탄올에 소량 용해, 유기용매에 녹지 않는다.
단당이 친수성을 가지므로 단당으로 이루어진 다당류도 친수성을 가진다.
친수성(hydrophilic)이란 어떤 물질이 물과 비슷한 성질(극성)이 있어 물에 잘 녹는 성질을 말하며 일반적으로 구성물질이 산소, 질소원자가 많은 물질은 친수성을 띠고 탄소, 수소원자가 많은 물질은 물에 잘 녹지 않는 소수성(hydrophobic)을 띤다.

*전화당(轉化糖, invert sugar)

전화당(轉化糖, invert sugar)은 설탕의 가수분해로 생성된 포도당과 과당의 혼합물이다.
설탕(수크로오스, 당도 100)을 산과 함께 가열하거나 인베르타아제(invertase)로 글리코시드 결합을 분해(가수 분해)하면 D-글루코오스(포도당, 당도 74)와 D-프룩토오스(과당, 당도 174)가 같은 수의 분자로 생성된다. 이때 비선광도가 우선성인 설탕(+66.5°)에서 좌선성인 과당(-92°)과 우선성인 포도당(+112.2°)의 혼합물(-39°)로 변하므로 전화당이라 한다.
전화당은 설탕(수크로오스, 당도 100)의 1.23배로 단맛이 강하고 생성된 포도당과 과당이 환원당이므로 아미노카보닐반응이 일어나 착색이 잘 되므로 과자 등에 많이 이용되다.
벌꿀은 벌이 분비하는 효소에 의해 전화당으로 된 것이다.
세균이나 일부 동물에 있는 인버테이스(인베르타아제, invertase, β-D-프락토시다아제, β-프룩토푸라노시다아제)는 설탕(sucrose, 수크로오스)의 과당을 인식하여 과당 쪽으로 가수 분해하는 효소이지만 사람이나 포유류에 주로 있는 수크레이스(수크라아제, sucrase, sucrose α-glucosidase, sucrose α-D-glucohydrolase)는 포도당(glucose, 글루코오스)을 인식하여 포도당 쪽으로 가수 분해하는 효소이다. 그래서 전화당 효소인 두 효소는 모두 설탕(sucrose, 수크로오스)을 분해하는 작용은 같지만 다른 효소로 알려져 있다.
사람이나 포유동물에서는 설탕(sucrose, 수크로오스)을 수크레이스(수크라아제, sucrase)나 이소말타아제 글리코시드 가수분해효소(iso maltase glycoside hydrolase)로 포도당과 과당으로 분해한다.

* 액상과당(High Fructose Corn Syrup, HFCS)

값싼 옥수수(maize, corn) 녹말을 효소로 분해하여 만든 포도당(당도 74 브릭스)을 다시 효소를 이용하여 당도가 높은 과당(당도 173 브릭스)으로 전환시킨 다음 포도당과 과당을 혼합하여 만든 감미료(약 100 브릭스)이며 설탕(100 브릭스) 대용으로 요리나 음료, 과자 등의 가공식품에 많이 이용된다.

* 포도당 당량(당화율, Dextrose Equivalent, DE)

녹말을 산으로 분해하면 엿당(물엿, 가루 엿 등)이 생성되고 효소로 분해하면 포도당을 생성할 수 있는데 이때 원재료(건조 녹말) 대비 생성된 포도당량을 %로 나타내는 비율이 DE이다.
DE값에 따라 결정 포도당 99~100, 정제 포도당 97~98, 분말 포도당 92~96, 고형 포도당 80~85, 액상 포도당 55~80, 물엿 35~50, 가루사탕 20~40, maltodextrin 10~20, dextrin 10 이하로 분류한다.
저분해형(40<DE), 중간분해형(40<DE<60), 고분해형(60<DE)으로 분류하기도 한다.

2. 이당류(disaccharide)

이당류(분자식은 C12H22O11)는 단당류 2개 분자(C6H12O6)가 물 1 분자가 떨어지면서 결합된(탈수 결합) 것이다. 이와 같은 당과의 결합을 글리코시드 결합(glycosidic bond)이라 한다. 이당류로는 엿당(맥아당, maltose), 설탕(자당, 사탕, sucrose), 젖당(유당, lactose) 등이 있다.

가. 엿당(맥아당, maltose, 말토오스)

엿당은 녹말(전분, starch)을 아밀레이스(amylase)로 가수 분해할 때 생성되며 두 개의 포도당(glucose, 글루코오스)이 α-1, 4 글리코시드 결합한 이당류이며 분자식은 C12H22O11이다.
그래서 말테이스(maltase)로 엿당을 가수 분해하면 2 분자의 포도당(glucose, 글루코오스)이 된다.
수산기(-OH)를 많이 가지고 있어 물에 잘 녹고 C-4위치에서 글리코시드 결합에 참여한 포도당에 있는 헤미아세탈(hemiacetal, 탄소 원자에 산소 원자와 수산기 결합)이 분해되어 알데히드기(-CHO)를 생성하므로 환원당(카보닐기가 있음, ＞C=O, −C(=O)−)이며, 우리가 먹는 엿이나 단술(감주, 식혜)의 주성분이다.
엿당 검출에는 포도당(glucose, 글루코오스)과 마찬가지로 베네딕트 용액을 사용하며 엿당 용액에 베네딕트 용액을 넣고 가열(반응을 빨리 일어나게 함) 하면 황색으로 변한다.
맥아(麥芽, 엿기름, 싹튼 보리)에 아밀레이스(amylase, 아밀라아제)와 엿당(맥아당, maltose, 말토오스)이 많이 들어있다.

※식혜(食醯)

엿기름(싹이 난 보리, 아밀레이스 양이 많음)으로 녹말(전분, starch, 스타치)을 엿당(맥아당, maltose, 말토오스)으로 변화시킨 음료로 감주(단술) 및 이와 비슷한 음료를 말하며 주성분인 엿당 외에 여러 성분이 혼합되어 있다.
식해(食醢)는 젓갈 종류를 말한다.

나. 아이소말토스(isomaltose)

아이소말토스(isomaltose, 분자식 C12H22O11)는 두 개의 포도당이 α-1, 4 글리코사이드 결합인 말토스(maltose, 엿당, 맥아당)와는 달리 α-1, 6 글리코사이드 결합을 가지고 있는 이당류로 말토스(maltose, 엿당, 맥아당)의 이성체이다. 단위체는 모두 피라노스(pyranose) 형의 포도당이다.
아이소말토스(isomaltose)는 환원당이며 효모에 의해 발효가 되지 않는 비발효성 당(非醱酵性糖, unfermentable sugar)이다.
아이소말토스(isomaltose)는 덱스트란(dextran, 포도당이 α-1,6 결합으로 이어져 있는 다당류)의 부분 가수 분해로 생성되며 말토스(maltose)를 트랜스글루코시데이스(트랜스글루코시다아제, Transglucosidase, 글루코오스 전달효소, glucosyltransferase)로 처리하여 생성할 수 있고 포도당의 캐러멜화로도 생성될 수 있다.
아이소말토스(isomaltose)는 말타아제(말테이스, maltase), 아밀라아제(아밀레이스, amylase) 등에 의해서는 분해되지 않고 아이소말테이스(isomaltase)에 의해 두 분자의 포도당으로 분해된다.
아이소말토스(isomaltose)는 아이소말트(Isomalt) 올리고당 혼합물의 주성분 중 하나이다.

다. 설탕((雪糖, 사탕 砂糖, 자당 蔗糖, sucrose, 수크로오스, saccharose, 사카로오스)

광합성 작용을 하는 모든 식물에 있는데 특히 사탕수수, 사탕무에 많다. 분자식은 C12H22O11이다.
설탕은 포도당(glucose, 글루코오스)과 과당(프락토오스, fructose)으로 구성되는데 포도당의 1번 탄소와 과당의 2번 탄소 사이에 글리코시드 결합(glycosidic linkage)된 것이다. 식물에서 설탕의 생성과정은 포도당과 과당이 인산화된 UDP포도당(uridine diphosphate glucose, 유리딘 이인산 포도당)과 과당 6-인산에 설탕인산생성효소(sucrose-phosphate synthase)의 작용으로 설탕 6-인산이 합성된다.
설탕을 수크레이스(sucrase, 수크라아제, invertase, 인베르타제, 인버테이스)로 가수 분해하면 포도당(glucose 글루코오스) 1 분자와 과당(프락토오스, fructose) 1 분자로 나누어진다.
세균이나 일부 동물에 있는 인버 테이스(인베르타아제, invertase)는 설탕(sucrose, 수크로오스)의 과당을 인식하여 과당 쪽으로 가수 분해하는 효소이지만 사람이나 포유류에 주로 있는 수 크레이스(수크라아제, sucrase)는 포도당(glucose, 글루코오스)을 인식하여 포도당 쪽으로 가수 분해하는 효소이다. 그래서 전화당 효소인 두 효소는 모두 설탕(sucrose, 수크로오스)을 분해하는 작용은 같지만 다른 효소로 알려져 있다.
사람이나 포유동물에서는 설탕(sucrose, 수크로오스)을 수 크레이스(수크라아제, sucrase)나 이소 말타아제 글리코시드 가수분해효소(iso maltase glycoside hydrolase)로 포도당과 과당으로 분해한다.
설탕(sucrose, 포도당 C-1과 과당 C -2위 치에서 글리코시드 결합)은 포도당의 헤미아세탈과 과당의 헤미아세탈위치에서 글리코시드 결합하여 헤미아세탈이 사라지고 고정되어 있으므로 카보닐기(＞C=O, −C(=O)−)가 없어 비환원당이다(포도당과 과당은 헤미아세탈의 하이드록시기(-OH)가 반응성이 강하여 환원성이 있었지만 설탕은 이들 하이드록시기(-OH) 끼리 반응하여 생성되었으므로 환원성이 없는 것이다).
설탕(sucrose, 수크로오스) 수용액은 선광성을 나타내며 우회전성이다.
모든 당의 단맛의 정도를 당도(糖度, sugar contents, Brix degree)로 나타내는데 설탕(雪糖, 사탕 砂糖, 자당 蔗糖, sugar, sucrose, 수크로오스, saccharose, 사카로오스)의 당도 100을 기준으로 나타낸 것이다. 단위는 브릭스(Brix, 1 brix% = 설탕 10g/설탕용액 1kg)이다.
설탕을 건강을 해치는 식품이라고 많이들 이야기하지만 설탕 자체는 건강에 해로운 물질이 아 니다. 그러나 감미료 중에서 인간이 가장 좋아하고 식욕이 강한 것이 설탕이므로 계속 먹게 되고 더욱 욕구에 끌려 더 많은 양을 섭취하게 되므로 비만 등의 문제가 발생되기 쉬운 것이다.

라. 젖당(유당, lactose, 락토오스)

젖당은 포유동물의 젖에 존재하는 당으로 포도당(glucose 글루코오스)과 갈락토오스(galactose)로 구성되는데 β-D-갈락토실-(1,4)-D-글루코오스 글리코시드 결합의 이당류(분자식 C12H22O11)이다. β-D-갈락토오스의 1번 탄소에 D-글루코오스의 4번 탄소가 글루코 시드 결합한 것이다.
글루코오스는 α- 또는 β-글루코오스 둘 다 가능하지만, 갈락토오스는 β-갈락토오스일 때만 가능하다. 따라서 락토오스는 α-락토오스와 β-락토오스가 있으며 글루코오스 고리의 아노머 탄소의 입체 배치에 따라 결정된다.
젖당을 락테이스(lactase)로 가수 분해하면 포도당(glucose 글루코오스) 1 분자와 갈락토오스(galactose) 1 분자로 나누어진다.
젖당은 포도당 C-1이 헤미아세탈(hemiacetal, 탄소 원자에 산소 원자와 수산기 결합)로 남아있어 환원당이다.
성인은 젖당 분해 효소(락 테이스, lactase)가 부족하므로 다량 섭취하면 소화되기 어렵다.
그리고 선천적으로 젖당(유당) 분해효소(Lactase)가 부족해서 젖당(유당)을 소화시킬 수 없는 젖당(유당) 불내증(Lactose intolerance)이 있는 사람도 있다.

마. 트레할로오스(trehalose, 미코오스, mycose)

2 분자의 D-글루코오스(포도당)가 C-1, C-1 위치에서 결합한 이당류(분자식 C12H22O11)로 두 포도당의 헤미아세탈이 반응에 참여했으므로 비환원성이다.
곤충의 에너지원과 저장 혈당으로서 잘 얼지 않게 하고 가뭄, 냉한, 고온 등의 스트레스에 대해 몸을 보호한다.
효모, 조류, 버섯류, 이끼류, 양치식물, 절지동물과 같은 무척추동물 등에 있으며 효모에 의해서 발효된다.
그러나 α-글루코시다아제에 의해 분해되지 않으므로 고등동물은 이용할 수 없다.

바. 셀로비오스(cellobiose)

셀로비오스(cellobiose)는 화학식(분자식)이 C12H22O11이며 2개의 β-포도당 분자가 β(1→4) 글리코사이드 결합한 이당류이다. β-포도당의 1번 탄소의 하이드록시기(-OH)에 다른 β-포도당의 4번 탄소의 하이드록시기(-OH)가 글리코시드 결합한 것으로 탈수 결합이다.
셀로비오스는 4번 탄소가 결합에 참가한 포도당에 헤미아세탈이 남아있어 환원당(카보닐기가 있음, ＞C=O, −C(=O)−)이며 셀룰로오스의 기본 구성단위이다. 셀룰로오스를 효소로 부분 가수 분해하여 얻을 수 있으며 물에 녹지만 단맛은 거의 없다. 사람의 소화관 효소에는 β(1→4) 글리코사이드 결합을 분해하는 효소가 없어 소화 분해되지 않는다.

사. 이소말트(Isomalt, 아이소말트, 분자식 C12H24O11)

이소말트(Isomalt, 아이소말트)는 수크로오스(sucrose, 설탕, 자당)를 환원시킨 이당류 알코올이며 포도당(glucose, dextrose, 분자식 C6H12O6)과 만니톨(mannitol, 분자식 C6H14O6)이 결합된 이당류 알코올과 포도당(glucose, dextrose, 분자식 C6H12O6)과 솔비톨(sorbitol, 분자식 C6H14O6)이 결합된 이당류 알코올이 혼합된 것이다.
이소말트(Isomalt, 아이소말트)의 분자식은 C12H24O11이며 6 원자 고리 1개, 수산기 9개, 1차 알코올 2개, 2차 알코올 7개 그리고 에테르(지방족) 2개로 이루어져 있으며 당도는 45 브릭스이다.
당알코올의 성질인 내열성, 내산성, 내알칼리성, 난발효성 등을 가지고 있으며, 충치예방에도 효과가 있다.
녹는점이 145~150℃로서 낮은 편이고 열, 산, 알칼리에 안정하며 갈변반응을 일으키지 않아 식품에 감미료(甘味料, sweetening), 증량제(增量劑, diluent, bulking agent), 고결방지제(固結防止劑, consolidation prevention agent), 피막제(皮膜劑, coating agent) 등의 다양한 용도로 사용된다.
또한 혈당과 인슐린을 상승시키지 않고 체내 열량 이용률이 설탕의 약 1/2로 낮아 당뇨병 환자에게 설탕 대용으로 이용되며 설탕 장식용, 설탕공예용의 재료로 많이 사용된다.
자일리톨이나 소비톨보다는 설사를 적게 유발한다.

※ 올리고당(oligosaccharide, 소당류, 少糖類)

올리고당은 이당류(二糖類, disaccharide)부터 단당 10개로 이루어진 십당류까지의 당류를 말한다. 단당류, 다당류와 같은 분자 사슬의 길이에 따라 탄수화물을 분류하는 경우에 쓰는 명칭이다. 구성되는 당이 한 종류로 이루어지는 단순한 것과, 2종류 이상으로 이루어지는 복잡한 것이 있다. (monomer 단위체 單位體 < oligomer 소중합체 小重合體 < polymer 중합체 重合體)
올리고당은 당단백질이나 당지질의 구성 성분이 된다.
세포 내에서는 주로 생체막에 부착되어 있고, 소포체와 골지체 등의 분비형 단백질과 결합되어 있다.
올리고당은 사람의 소화효소로는 소화가 되지 않는다.
올리고당 몇 종류의 구성은 다음과 같다.
단당류가 2개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 이당류(disaccharide)에는 엿당(maltose), 설탕(sucrose), 젖당(lactose), 트레할로오스(trehalose, 미코오스, mycose), 셀로비오스(cellobiose, 환원당) 등이 있고 단당류가 3개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 삼당류(trisaccharides)에는 말토트리오스(maltotriose, 환원당), 라피노오스(Raffinose, 비환원당), 케스토오스(kestose, 비환원당), 크실로트리오스(xylotriose) 등이 있으며 단당류가 4개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 사당류(tetraose)에는 스타키오스(Stachyose), nystose(니스토오스), Maltotetraose, 크실로테트로오스(xylotetraose) 등이 있다. 그리고 단당류가 5개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 오당류(pentasaccharide, pentaose)에는 말토펜타오스(Maltopentaose, 포도당 5 분자), 크실로펜타오스(xylopentaose), 셀로펜타오스(cellopentaose), 단당류가 6개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 육당류(hexasaccharide, hexaose)에는 말토헥사오스(Maltohexaose), 크실로헥사오스(xylohexaose), 단당류가 7개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 칠당류(heptasaccharide)에는 말토헵타오스(Maltoheptaose), 단당류가 8개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 팔당류(octasaccharide)에는 말토옥타오스(Maltooctaose), 단당류가 9개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 구당류(nonasaccharide)에는 Maltononaose, 단당류가 10개가 글리코사이드 결합(glycosidic bond)된 십당류(decasaccharide)에는 Maltodecaose 등이 있다.
사탕수수, 곡류, 콩류 등에 있는 라피노스(Raffinose)는 D-갈락토오스, D-글루코오스, D-프락토오스 각 1 분자로 이루어진 비환원성 삼당(三糖, trisaccharide)이고 스타키오스(Stachyose)는 두분자의 α-D-galactose와 α-D-glucose 1 분자, β-D-fructose 1 분자가 결합된 사당(四糖, tetrasaccharide)이다.
상업용 프락토올리고당은 미생물을 배양하여 분리한 전이효소(invertase, β-fructofuranosidase)를 사용하여 설탕에 과당을 전이시켜 만들거나, 이눌린(inulin)을 inulinase로 가수 분해하여 만든다.
삼당류(trisaccharides)인 kestose(케스토오스)는 수크로오스(sucrose, 설탕) 구조에 프락토오스(fructose, 과당)를 1 분자 결합시킨 것이고, 사당류(tetraose)인 nystose(니스토오스)는 수크로오스(sucrose, 설탕) 구조에 프락토오스(fructose, 과당)를 2 분자 결합시킨 것이며, 오당류(五糖類, pentasaccharide, pentaose)인 fructofuranosylnystose는 수크로오스(sucrose, 설탕) 구조에 프락토오스(fructose, 과당)를 3 분자 결합시킨 것이고 베르바스코오스(verbascose)는 D-갈락토오스 3 분자, D-글루코오스, D-프락토오스 각 1 분자씩으로 이루어진 것이다.
올리고당은 장에 있는 유산균의 먹이가 되므로 섭취하면 유산균이 증식하여 변비 등을 막아주는 역할도 한다고 한다. 그러나 다당류를 많이 먹으면 대장의 박테리아가 증식하여 이를 분해하므로 가스와 부산물이 생성되어 설사 확률이 높아지고 장 내 가스 발생량이 증가한다.

※당도(糖度, sugar contents, Brix degree)
단맛의 정도를 당도라 하며 당도의 기준은 설탕(雪糖, 사탕 砂糖, 자당 蔗糖, sugar, sucrose, 수크로오스, saccharose, 사카로오스)으로 하며 100g 용액에 설탕 1g이 녹아 있는 용액을 1 브릭스(Brix)라 한다. 당도의 단위는 브릭스(Brix)이다.

당류(糖類) 당도(Brix)
포도당(glucose, 글루코오스) 74
과당(fructose, 프룩토오스) 174
갈락토오스(galactose) 32
설탕(sucrose, sugar, 자당, 사탕) 100
맥아당(maltose, 말토오스, 엿당) 33
아이소말트(Isomalt, 이소말트) 45
젖당(lactose, 락토오스, 유당) 16
라피노오스(Raffinose) 약 10
스타키오스(Stachyose) 28
사카린(saccharin) 50000
아스파탐(aspartame) 20000
스테비오사이드(stevioside) 30000

3. 다당류(polysaccharide)

다당류는 같은 종류의 단당류가 글루코시드 결합(glycosidic bond, 탈수 결합)으로 생성된 단순다당류(homopolysaccharide)와 다른 종류의 단당류로 구성된 복합 다당류(heteropolysaccharide)로 나눈다.
다당류의 명칭은 접미사로 an을 붙인다.
단순 다당류로는 6탄당(hexose, 헥소스, hexose,  (C6H10O5)x) 단위체만으로 축합 된 헥소산(hexosan), 5탄당(pentose, 펜토스, C5H10O5) 단위체만으로 축합 된 중합된 펜토산(pentosan), N-acetyl-D-glucosamine을 단위체로 축합 된 키틴(Chitin) 등으로 나눌 수 있으며 헥소산(hexosan)은 다시 글루코산(glucosan, 글루칸 glucan, 글루코오스를 단위체로 중합된 다당류), 만난(Mannan), 갈락토산(galactosan, 갈락탄 Galactan, 갈락토오스를 단위체로 중합된 다당류),  프룩토산(fructosans, 프럭탄 Fructan, 과당을 단위체로 중합된 다당류, 이눌린 등) 등으로 나눌 수 있다.
글루코산(glucosan, 글루칸 glucan, (C6H10O5)x)에는 아밀로오스(α-1,4 결합), 아밀로펙틴(α-1,4와 α-1,6), 글리코겐(α-1,4 와 α-1,6), 니게란(nigeran, α-1,3 과 α-1,4), 셀룰로오스(β-1,4), 라미나린(Laminaran, β-1,3 과 β-1,6), 베타글루칸(β-1,3 과 β-1,6) 등이 있다.
펜토산(pentosan)에는 아라비난(arabinan), 크실란(xylan) 등이 있다.
복합 다당류로는 글루코만난(glucomannan), 펙틴(pectin), 알긴산(alginic acid) 등이 있다.
다당류는 단당의 글리코시드 결합으로 형성되는데 단당 간에 결합되는 위치와 방향이 정해져 있다.
그래서 단당을 구성하는 탄소의 위치를 번호로 나타낸다. 고리 모양의 포도당은 산소(-O-)의 오른쪽 탄소를 1번 탄소로 하여 연속하여 왼쪽 끝의 탄소를 6번 탄소로 한다. 사슬 모양의 포도당은 -CHO의 탄소가 1번 탄소이다.
그리고 포도당은 1번 탄소에 결합된 수산기(-OH)의 방향에 따라 α-glucose(α-포도당)와 β-glucose(β-포도당)로 이성체가 구별한다.
고리 모양의 D-글루코오스에서 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 trans관계(반대쪽, 1번 탄소의 -OH기가 아래에 있음) 면 α-glucose(α-포도당)이다.
고리 모양의 D-글루코오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록 시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면에 cis관계(같은 쪽, 1번 탄소의 -OH기가 위에 있음)이면 β-glucose(β-포도당)이다.
단당류가 글루코시드 결합으로 다당류가 될 때 결합되는 이성체의 종류에 따라 (α-) 이성체가 결합과 (β-) 이성체 결합으로 구분된다.
α-1, 4-glycoside 결합의 예로 알파(α)포도당 간에 글리코시드 결합이 있다.
D-글루코오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)에 붙은 -OH기(하이드록시기)와 -CH2OH기(하이드록시메틸기)가 고리 모양의 면과 trans관계면 알파(α) 포도당이다(1번 탄소의 -OH기가 아래에 있음). 알파 포도당의 1번 탄소에 붙은 -OH기가 다른 알파 포도당의 4번 탄소에 결합된 -OH기와의 탈수 결합을 알파 글리코시드 결합(α-1, 4-glycoside 결합)이라 한다.
그리고 알파 포도당의 1번 탄소에 붙은 -OH기가 다른 알파 포도당의 6번 탄소에 결합된 -OH기와의 탈수 결합을 알파 글리코시드 결합(α-1, 6-glycoside 결합)이라 한다.
D-글루코오스의 헤미아세탈 탄소(1번 탄소)의 -OH기가 5번 탄소의 -CH2OH기와 cis상태일 때 베타(β-) 포도당이다.
β -1, 4-glycoside 결합은 베타 포도당의 1번 탄소의 -OH기가 다른 베타 포도당의 4번 탄소에 결합된 -OH기와 결합해 베타 글리코시드 결합(β -1, 4-glycoside 결합)을 형성한다.
결합방향은 1번 탄소의 -OH기(하이드록시기)에 4번 탄소의 -OH기(하이드록시기)가 결합하는 것이다.
녹말은 알파 포도당이 글리코시드 결합으로 형성된 알파 결합이고, 섬유소(셀룰로오스, Cellulose)는 베타 포도당이 글리코시드 결합으로 형성된 베타 결합이다.
사람의 소화효소에는 베타 결합을 분해하는 효소가 없으므로 배타 결합을 가진 물질은 사람 몸에서는 영양소로 이용될 수 없다. 감미료로 쓰이는 올리고당(oligosaccharide)류, 섬유소(셀룰로오스 Cellulose), 이눌린(Inulin), 한천(寒天, agar, 아가로오스agarose 70％와 아가로펙틴agaropectin 30％로 구성), 키틴(chitin, 뮤코다당), 라미나린(Laminaran), 만난(Mannan) 등은 배타 결합을 가진 물질이므로 에너지원으로 이용될 수 없으며 섬유소(셀룰로오스 Cellulose), 이눌린(Inulin), 한천, 키틴, 라미나린(Laminaran), 만난(Mannan)을 섭취하면 포만감을 줄 수 있으므로 다른 음식을 적게 먹어도 되므로 다이어트 식품으로 각광받을 뿐만 아니라 배변량을 늘려 변비를 줄일 수 있고 이들이 대장을 지날 때 대장 속의 물질을 끌고 내려감으로 청소 작용을 하여 숙변(대장에 음식이 오래 머무는 것을 말하며 숙변이 되면 부패 작용이 일어나 몸에 해로운 물질이 생성되어 온몸으로 확산된다.)이 줄어들게 된다.

가. 단순 다당류

1) 녹말(전분, starch)

녹말(전분)은 식물의 광합성 작용으로 생성되어 종자, 뿌리, 줄기 등에 대량으로 저장되어 있다.
녹말은 포도당(glucose, 글루코오스)이 글리코시드 결합(glycosidic bond)으로 축합, 탈수 결합된 고분자 화합물인 다당류이며 일반적인 화학식은 (C6H10O5)n이지만 이론적으로는 (C6H10O5)n·H2O이고 분자량은 5만~ 20만에 이른다.
예를 들어 11 분자의 D-글루코오스가 α-1, 4 결합 (글리코시드 결합)을 하여 주쇄(backbone)가 되려면 글리코시드 결합이 10회 일어나면 된다.
글리코시드 결합이 1회 일어날 때 물 1 분자가 떨어짐으로 분자식은 (C6H10O5)11·H2O이다.
여기에 3 분자의 D-글루코오스가 α-1, 6 결합(글리코시드 결합)으로 분지 하여 곁가지(측쇄, 測銷, side chain)를 형성한다면 3회의 글리코시드 결합이 일어나야 된다.
결과적으로 14 분자의 D-글루코오스가 글리코시드 결합으로 곁가지를 가지는 다당류가 되기 위해서는 13회의 글리코시드 결합이 일어나므로 분자식은 C6H10O5)14·H2O이 된다.
녹말은 식물에 따라 조성이 다르다.
보통 녹말은 포도당이 α-1,4 결합으로만 연결되어 있는 아밀로오스(amylose 20∼25%)와 α-1,4 결합에 α-1,6 결합의 측쇄를 가지는 아밀로펙틴(amylopectin 75∼80%)의 혼합형태이다. 그러나 찹쌀 등에 함유된 녹말은 거의 아밀로펙틴(amylopectin)으로 되어 있으며 일반 옥수수 녹말은 아밀로스함량이 28%이고 아밀로펙틴 함량이 72%이지만 찰옥수수는 씨눈 주위의 녹말이 대부분 아밀로펙틴이다.
이와는 대조적으로 아밀로오스수수 녹말은 아밀로오스가 70 ~ 80%이다.
녹말은 아밀레이스(아밀라아제, Amylase)나 묽은 산으로 오랜 시간 동안 가수 분해시키면 포도당(glucose, 글루코오스)이 되지만 짧은 시간 가수 분해시키면 덱스트린(dextrin, 다당류의 일종)과 엿당(맥아당, maltose, 말토오스)으로 되고 포스포릴레이스(포스포릴라아제, phosphorylase)에 의해서는 무기 인산염의 존재하에 글루코오스-1-인산(glucose-1-phosphate)으로 분해된다.
녹말을 균일하게 가열하여 n-butanol을 가하면 아밀로오스(amylose)만 부탄올(butanol)과 복합체를 형성하여 침전하므로 아밀로펙틴(amylopectin)과 분리할 수 있다.
녹말은 분자 배열이 규칙적인 배타 녹말과 분자 배열이 불규칙적인 알파 녹말이 있다.
자연에 존재하는 녹말은 글루코스(포도당) 잔기 6개로 1회전 하는 나선구조를 취하고 있는데 이를 β-녹말( β-starch)이라고 한다.
녹말 입자에 물을 가하여 가열하면, 다당 구조가 길게 뻗은 쇄상(鎖狀)으로 되는데 이것을 α-녹말(α-starch)이라고 한다. α-녹말(α-starch)은 교질 입자(micelle)가 풀려 간격이 생긴다. 이 사이에 물이 침입하여 녹말 분자의 일부와 결합(수화) 한다. 이 현상으로 녹말 입자가 팽윤(swelling) 하는데, 이 팽윤이 심하면 녹말 입자의 모양이 파괴되어 아밀로오스(amylose)는 더운물에 녹는 sol(졸, 반액체)이 되고, 아밀로펙틴(amylopectin)은 긴 사슬과 가지로 연결된 분자로 불용성의 gel(겔, 반고체)이 된다. 녹말은 교질 입자(micelle)가 되어도 아밀로오스(amylose)와 아밀로펙틴(amylopectin)은 운동할 수 없어 점성을 띄어 점도가 크게 증가하게 된다. 이 현상이 계속되면 교질 입자(micelle)가 파괴되고 녹말 입자는 따로 떨어져 단 분자가 되어 많은 물로 둘러싸인 콜로이드(colloid) 상태가 된다. 이런 물리적 상태변화를 녹말의 알파화, 녹말의 호화, 고질화, 젤라틴화라고 한다.
녹말의 검출은 아이오딘(iodine, I) 반응을 이용하며 청남색을 나타낸다.

*녹말(starch) 검출(아이오딘-녹말 반응, 요오드 녹말 반응, iodine-starch reaction)
녹말의 검출에 아이오딘-아이오딘화칼륨 용액(iodine potassium iodine solution, I-KI)을 이용한다.
아이오딘-아이오딘화칼륨 용액은 연한 갈색이지만 녹말에 들어있는 아밀로오스(Amylose)와 아밀로펙틴(Amylopectin)과 반응하면 청자색을 띠게 된다.
녹말에 아이오딘(iodine, I)을 가하면 아밀로오스(Amylose)의 나선구조 속에 아이오딘(iodine, I)이 들어가 포접 화합물(클라스레이트화합물, clathrate compound, 2가지 분자가 함께 결정(結晶) 되어 한쪽 분자가 터널형 또는 층 모양이나 입체 그물 구조를 만들고 그 틈새로 다른 분자가 들어간 구조로 된 화합물)을 형성하여 청색(최대 흡수 파장 약 650nm)을 나타내고 아밀로펙틴에서는 아이오딘(iodine, I)과의 결합력이 약하여 적자색(최대 흡수 파장 약 540nm)을 나타낸다. 이것을 아이오딘(iodine, I)-녹말 반응(iodine-starch reaction, 요오드 녹말 반응)이라 한다.

* 녹말(綠末, starch), 전분(澱粉, starch) 용어
• 녹말(綠末, 綠 푸를 록, 末 끝 말)
물에 불린 녹두(綠豆)를 매(맷돌)에 갈아 앙금 앉힌 것을 말린 가루
• 전분(澱粉, 澱 앙금 전, 粉 가루 분)
감자, 고구마, 물에 불린 녹두 따위를 갈아서 가라앉힌 앙금을 말린 가루

가) 아밀로오스(Amylose)

아밀로오스(Amylose)는 D-glucopyranose가 α-1,4 결합으로 연결되어 긴 사슬형을 이루고 있다. 아밀로오스(Amylose)의 중합도(DP; degree of polymerization)는 보통 300 ∼ 1,500 정도(분자량은 수천 ∼ 수십만)이다. 아밀로오스(Amylose)는 나선구조로 1회전에 6개의 글루코오스(glucose) 잔기가 들어있다.

나) 아밀로펙틴(Amylopectin)

아밀로펙틴(amylopectin)은 거대분자로 분자량이 40∼500 × 10의 6승 정도로 크며 전분의 호화(전분의 알파화)에 관계한다.
아밀로펙틴(amylopectin)은 평균 20∼25개의 α-1, 4 결합의 D-글루코오스(glucose) 주체에 1개 비율로 C6에서 α-1, 6 결합에 의해 분지 된 곁사슬(측쇄, 測銷, side chain)을 만들며 곁사슬에 다시 곁사슬이 만들어지는 복잡한 구조로 되어 있다.
아밀로펙틴(amylopectin)의 가지는 A, B, C 사슬로 구별하며 C 사슬은 환원성 말단기를 가지며 분자 중에 1가닥만 존재한다. B 사슬은 C 사슬에 α-1, 6 결합으로 연결되며 동시에 A 사슬의 가지를 가지고 있다. 이와 같은 분지 구조를 가지면 사슬끼리의 수소결합에 의한 회합을 방해하기 때문에 아밀로오스(amylose)와는 달리 노화되기 어렵고 긴 나선구조를 가지지 않으므로 요오드-녹말 반응은 적색(최대 흡수 파장 약 540nm)을 나타낸다.

2) 덱스트린(Dextrin)

덱스트린(dextrin)은 녹말을 가수 분해할 때 엿당으로 분해되기 전 중간 생성물이며 다당류에 속한다.
아밀로펙틴(amylopectin)을 α-amylase로 가수 분해하면 α-1,4 글리코시드 결합의 중간 곳곳에 일부만 분해되고 α-1,6 글리코시드 결합의 가지는 분해되지 않고 α-1,4 글리코시드 결합과 함께 남아 있는 α-한계 덱스트린(limit dextrin, 분해되지 않고 남아있는 부분)으로 분해된다. 또 β-amylase는 아밀로 펙틴가지의 말단에서부터 α-1,4 글리코시드 결합의 2∼3개씩의 포도당(글루코오스, glucose) 잔기를 분해함으로 α-1,6 글리코시드 결합의 가지와 그 안쪽의 α-1,4 글리코시드 결합은 분해가 되지 않은 β-한계 덱스트린(dextrin)이 생성된다. 한계 덱스트린(limit dextrin)은 장점막에서 분비되는 oligo-1,6-glucosidase (isomaltase)에 의해 가수 분해된다.
사이클로덱스트린(Cyclodextrin)은 포도당(글루코오스, glucose) 6∼12개가 α-1,4 결합으로 연결되어 고리형의 구조를 가지는 특수한 올리고당이며 기본적인 것은 6개의 포도당(글루코오스, glucose)으로 구성된 α-cyclodextrin, 7개의 포도당(글루코오스, glucose)으로 구성된 β-cyclodextrin, 8개의 포도당(글루코오스, glucose)으로 연결된 γ-cyclodextrin의 3종류이다. Cyclodextrin은 분자의 외측 주변부에 친수성의 하이드록시기가 존재하고 공동(cavity) 내부에는 소수성을 나타내는 CH-기가 존재하기 때문에 공동 내에 비극성 분자를 받아들여 포접 화합물을 형성하는 성질이 있다.

※ 효소에 의한 녹말의 분해
α-amylase(아밀레이스)는 녹말의 α-1, 4 결합을 가수 분해하는 효소로 녹말의 환원력을 증가시키고 점도를 급격히 저하시키기 때문에 액화 효소라고도 한다. α-amylase(아밀레이스)는 아밀로오스(amylose)에 작용하여 엿당(maltose)과 포도당(glucose)을 생성하고 amylopectin에 작용하면 엿당(maltose), maltotriose, α-한계 덱스트린(dextrin)을 생성한다. β-amylase(아밀레이스)는 녹말과 글리코젠(glycogen)에 작용하여 β-한계 덱스트린(dextrin)과 엿당(maltose)을 생성한다. β-amylase는 녹말에 작용하여 많은 환원당(엿당, maltose)을 생성하지만 점도는 저하하지 않으므로 당화 효소라고도 한다.
글루코아밀라아제(Glucoamylase, 글루코아밀레이스, 엑소 1,4-α-D-글루코시다아제,  곰팡이 등에 있음)는 녹말 등의 α-1,4- 및 α-1,6-글리코시드결합을 비환원성 말단에서 포도당(glucose)으로 가수 분해하는 효소로 현재 공업적으로 녹말을 분해하여 포도당(glucose)을 생산하는데 이용되고 있다.
생물체의 당대사에 중요한 효소인 phosphorylase는 녹말이나 글리코젠(glycogen)에 작용하여 glucose-1-phosphate를 만든다. 이 효소는 α-1, 6 결합에는 작용하지 않으므로 몇 개의 포도당(glucose) 잔기가 연결된 한계 덱스트린(ψ-dextrin)을 남긴다.
α-1,6-분지 절단 효소(debranching enzyme)는 아밀로펙틴(amylopectin) 또는 글리코젠(glycogen)의 α-1,6 결합 부위에 작용하여 분지를 제거하는 효소다. 세균(Pseudomonas 속)에서 발견된 isoamylase는 아밀로펙틴(amylopectin)이나 글리코젠(glycogen)의 분지를 완전히 절단하여 각 분지의 길이에 해당하는 α-1, 4 결합만 가지는 것을 생성한다.

3) 글리코젠(Glycogen)

다당류인 글리코젠(glycogen, 분자식 (C6H10O5)n)은 포도당의 중합체로 동물의 간이나 근육 세포 속에 존재한다.
글리코젠(glycogen)은 포도당(glucose)이 우리딘삼인산(uridine triphosphate, UTP)과 반응하여 우리딘이인산글루코스(uridine diphosphate glucose)가 되고, 이들이 글리코젠 합성효소(glycogen synthetase)의 작용으로 UDP글루코오스＋(1,4-α-D-글리코실)n → UDP＋(1,4-α-D-글리코실)n＋1로 중합되어 생성된다.
글리코젠(glycogen)은 D-글루코오스가 α-1, 4-글루코시드 결합으로 중합하여 주사슬(주쇄, 主鎖, main chain)을 형성하고 이 주사슬을 구성하는 α-1, 4 결합 D-글루코오스잔기(1,4-α-D-글리코실, D-포도당, D-glucose) 3개나 6~7개 간격으로 α-1, 6 결합으로 분지 하여 6∼12개 정도의 포도당(glucose, 1,4-α-D-글리코실)이 α-1, 4 결합하는 곁사슬(측쇄, 測銷, side chain)을 만들며 이 곁사슬에 α-1, 6 결합으로 다시 곁사슬(측쇄)을 만드는 방식으로 계속 분지 하여 형성된 망상구조를 하고 있다.
글리코젠(glycogen)은 물과 알코올에 불용성이고 동물 세포에는 알갱이(과립) 상태로 존재하며 옥수수 종자나 하등식물, 곤충, 효모, 곰팡이류, 세균류에도 존재한다. 글리코젠(glycogen)은 아밀로펙틴(amylopectin) 보다 더 많은 가지를 가지고 있고 길이가 짧기 때문에 아이오딘(iodine, I)-녹말 반응은 적갈색(최대 흡수 파장 460nm)을 나타낸다.
글리코젠(glycogen)을 α-amylase나 β-amylase로 가수 분해하면 포도당(glucose), 엿당(맥아당, maltose), 덱스트린(dextrin)이 생성된다.
글리코젠(glycogen)을 섭취하면 amylase 등에 의해 소화된다.
성인의 체내에는 약 350g의 글리코젠(glycogen)이 있으며 간에 약 100g, 골격근에 약 250g 분포한다. 생체에서 일어나는 글리코젠 분해(Glycogenolysis)는 간에서 글리코젠(glycogen)이 phosphorylase(가인산효소)의 작용으로 인산이 결합되어 분해되면 glucose-1- phosphate이 되고 이어서 glucose-6- phosphate 과정을 거쳐 생성된 포도당(glucose)이 혈당으로 공급되며, 근육에서는 글리코젠 분해(Glycogenolysis)로 생성된 glucose-6- phosphate을 해당과정으로 분해하여 운동에너지로 이용한다.

4) 섬유소(셀룰로오스 Cellulose)

섬유소(셀룰로오스 Cellulose, 분자식 (C6H10O5)n)는 식물 세포벽의 주성분이며 섬유상의 구조의 다당류이다.
셀룰로오스(Cellulose, 섬유소)는 목화(면), 아마, 황마, 목재 등에 많이 있다. 동물에는 멍게에 있으며, 세균에서는 Acetobacterxylinum이 균체 외로 셀룰로오스(Cellulose)를 분비한다.
셀룰로오스(Cellulose)는 3,000개 이상의 D-glucose(글루코오스, 포도당)가 β-1, 4 결합으로 연결된 일직선 구조로 되어 있다. 그래서 셀룰로오스(cellulose)는 사슬끼리 서로 수소결합으로 견고하게 회합하여 부분적으로 결정을 형성한다. 셀룰로오스(Cellulose)는 불수용성이고 강산성 물질에 가수 분해될 수 있다.
달팽이, 흰개미, 곰팡이, 반추(되새김) 동물인 염소나 소의 위에 기생하는 세균은 셀룰레이스(Cellulase)를 분비하여 셀룰로오스(Cellulose)를 분해한다. 사람은 셀룰레이스(Cellulase)를 분비하지 않으므로 셀룰로오스(cellulose)를 에너지원으로는 사용할 수 없지만 셀룰로오스(cellulose)는 장에서 변을 끌고 내려감으로 숙변을 없애고 변의 양을 많게 하므로 변비 예방에 효과적이고 장의 콜레스테롤과 결합하여 나감으로 혈장 콜레스테롤 수치를 낮추어 장암의 발병을 줄이는 역할을 한다.
Cellulose의 유도체인 DEAE-cellulose[-CH2CH2N+(C2H5) 3기와의 에테르]나 CM-cellulose(-CH3COO-기와의 에테르)와 같은 이온 교환성 셀룰로오스(Cellulose)는 다당류, 효소 단백질, 핵산의 분리정제 등 생화학 분야에서 널리 응용되고 있다. 또 CM-cellulose는 호료(糊料, 풀, Thickenning agent, 증점제), 유화안정제(乳化安定劑, emulsion stabilizer, 혼합한 두 물질의 분산 상태를 유지하게 하는 물질) 등의 식품 첨가물로 이용된다.

※ 셀룰로오스(cellulose) 가수분해 효소인
셀룰레이스(셀룰라아제, cellulase)

셀룰로오스(cellulose, (C6H10O5)n) 가수분해 효소인 셀룰레이스(셀룰라아제, cellulase, 4-β-D-글루칸 4-글루카노하이드롤라아제)는 주로 곰팡이, 박테리아, 원생동물 등에서 생성된다.  
셀룰라아제(cellulase)의 1,4-β-D-글리코시드 결합(glycosidic bond)을 가수분해하는 유형에는 새로운 사슬 말단을 생성하는 부위에서 내부 결합을 무작위로 절단하는 엔도셀룰라제(endocellulase),
엔도셀룰라제에 의해 생성되어 노출된 사슬의 끝에서 2~4개의 단위를 절단하여 사당류(四糖類, tetrasaccharide) 또는 셀로비오스(cellobiose, C12H22O11)와 같은 이당류를 생성하는 엑소셀룰라제(exocellulase) 또는 셀로비오하이드롤라제(cellobiohydrolase), 엑소셀룰라아제 생성물을 다시 단당류로 가수분해하는 셀로비아제(cellobiase) 또는 β-글루코시다아제(β-Glucosidase), 셀로비오스 탈수소효소(수용체)와 같은 라디칼 반응에 의해 셀룰로오스를 분해하는 산화 셀룰라아제(oxidative cellulase), 물 대신 인산염을 사용하여 셀룰로오스를 분해하는 셀룰로오스 인산화효소(cellulose phosphorylase)가 있다.
박테리아의 셀룰라아제는 셀룰로솜(cellulosome)이라는 복잡한 효소의 초분자 복합체 구조로 작용한다. 셀룰로솜(cellulosome)은 엔도셀룰라제(endocellulase), 엑소셀룰라제(exocellulase), 셀로비아제(cellobiase), 산화적 셀룰라제(oxidative cellulase) 및 셀룰로오스 인산화효소(cellulose phosphorylase) 등의 효소 소단위체를 포함하고 있지만 엑소셀룰라제(exocellulase)와 셀로비아제(cellobiase)만이 β(1→4) 글리코시드 결합의 가수분해에 작용한다.
셀룰라아제(cellulase)를 다량 생성하는 생물을 예로 들면 다음과 같다.
▪︎녹조류 : 클라미도모나스 라인하르티(Chlamydomonas reinhardtii), 고늄 펙토랄레(Gonium pectorale), 볼복스 카터리(Volvox Carterii)
▪︎곰팡이 : 아스퍼질러스 나이거(Aspergillus niger)
▪︎세균(박테리아) : 단포자 방선균 (Thermomonospora fusca), 고초균(Bacillus subtilis),
클로스트리듐 테르모셀룸(Clostridium thermocellum)
▪동물 : ︎일부 흰개미, 달팽이, 지렁이 등의 동물에서 생성되며 초식 동물에서는 공생하는 박테리아에 의해 생성된다.

5) 이눌린(Inulin, Fructan의 일종)

프럭탄(Fructan, 과당 단량체로 구성된 다당류)의 일종인 이눌린(Inulin)은 32개 정도의 과당(fructose)이 β-2, 1 결합(beta-2,1 glycosidic bond)으로 연결된 중합체와 그 말단기는 α-글루코오스(포도당)가 수크로오스결합(alpha-1,2 glycosidic bond)을 하고 있는 분자량 약 5,000 정도의 다당류이며 탄수화물에 속한다.
달리아, 돼지감자, 우엉, 엉겅퀴, 아스파라거스, 붓꽃 등의 근경에 많이 저장되어 있다. 이눌린(Inulin)은 이들 근경이 발아할 때 β-fructosidase에 의해 가수 분해되어 과당(fructose)으로 되어 에너지원으로 이용된다.
세균이 만드는 프럭탄(fructan)의 대부분은 β-2, 6 결합으로 된 고점성의 레반(levan, 레반, 2,6‑β‑D‑fructan)이며 기질인 설탕(sucrose, 분자식 C12H22O11)의 과당(fructose, 분자식 C6H12O6)기가 전이되어 생성된다. 구강 내 연쇄상 구균 중에서 충치와 관련이 있는 Streptococcus mutans의 프럭탄(fructan)은 식물형 이눌린(Inulin)이다.
사람은 이눌린이 β-결합이므로 분해할 수 없어 에너지원으로 이용할 수 없다. 이눌린 성분이 많이 들어 있는 야콘 등을 다이어트 식품으로 이용한다.

6) 갈락탄(Galactan)

갈락탄(Galactan, 분자식 (C6H10O5)n)은 다당류이며 가수 분해하면 대부분 갈락토오스(galactose, 분자식 C6H12O6)가 된다. 갈락탄(Galactan) 중에서 대표적인 것은 우무 가사리(홍조류)에 함유된 한천(agar)이며 이것은 agarose(분자식 C10H15N3O3) 약 70%와 agaropectin 30%로 이루어진 갈락탄(galactan)의 혼합물이다. Agarose는 D-galactose(분자식 C6H12O6)와 3,6-anhydro-L-galactose(분자식C6H10O5)가 β-1, 4 결합한 단위체(agarobiose, 분자식 C12H20O10)가 반복하여 α-1, 3 결합으로 연결된 일직선 구조로 되어 있으며 gel(반고체) 화의 성질이 강하다. Agaropectin은 agarose와 마찬가지로 agarobiose 단위로 되어 있으나 황산기 등의 산성기를 함유하며 gel 화의 성질이 약하다.
해조류인 Chondrus crispus 등에서 얻어지는 고점성의 갈락탄(galactan, D-갈락토오스잔기를 구성당으로 하는 다당류)을 카라기난(Carrageenan, 분자식 C24H36O25S2, 이당류인 황화 갈락토스잔기를 구성당으로 하는 다당류)이라 하며 식품의 젤리화제로 양갱 및 제과 원료로 널리 이용되고 있다.

7) 라미나린(Laminaran)

라미나린(Laminaran, 분자식 (C6H10O5)x)은 β-1, 3 glycoside 결합으로 구성된 glucan으로 갈조류 특히 다시마(Laminaria 속) 속의 저장 다당류로 많이 존재한다. 라미나린(Laminaran)에는 β-1, 6 결합 분지가 있으며 D-glucose 이외에 미량(2∼5%)의 D-mannitol을 함유한다. 라미나린(Laminaran)을 β-1, 3 결합에 작용하는 laminarase로 분해하면 laminaribiose, -triose 등 β-1, 3 결합의 올리고당이 생성된다. 한편 laminaribiose는 효모 세포벽의 불용성 glucan이나 버섯의 β-glucan을 효소로 가수 분해할 때도 생성된다.

8) 만난(Mannan)

만난(Mannan)은 상아 야자열매(ivory nut)의 배젖, 난과 식물 구근 등의 세포벽에 함유되어 있으며 이들 식물 만난(mannan)의 대부분은 만노오스(mannose, 분자식 C6H12O6)가 β-1, 4 결합으로 연결된 일직선 구조의 분자로 물에 녹기 어렵다.
만난(Mannan)은 식용으로 이용하는 참마(Dioscorea batatas) 점질물의 다당 성분으로도 존재한다.
효모세포의 표층 부분에 존재하는 만난(Mannan)은 식물의 경우와는 달리 α-결합의 분지가 많은 구조를 가지고 있다.

9) 아라비난(arabinan, 아라반 araban)

5탄당인 L-아라비노스(L-arabinose, C5H10O5)가 중합된 펜토산(pentosan)으로 다당류이다.
엘-아라비노스 잔기가 알파-1,5 결합한 사슬에 잔기의 한 개 간격마다 엘-아라비노스가 알파-1,3 결합하고 있다.
과일에 들어 있으며 증량제 등으로 이용된다.

10) 크실란(자일란, xylan)

D-크실로오스(D-자일로스, D-Xylose, C5H10O5)를 단위당으로 축합 하여 사슬상으로 연결된 펜토산(pentosan)으로 다당류이다. 목화(木化) 세포 중에 풍부하다.

11) 키틴(Chitin)

키틴(Chitin, 분자식 (C8H13O5N)n)은 N-acetyl-D-glucosamine이 β-1, 4 결합으로 연결된 직선 구조의 고분자 중합체이다. 절지동물(곤충류, 거미류, 갑각류, 다지류 등), 연체동물, 균류(접합 균류, 진균류)의 주된 구조 다당류의 일종이며 물이나 묽은 알칼리에 불용이고, 진한 알칼리에서 가열하면 탈 N-acetyl 화가 일어난다. 세균이나 곰팡이의 chitinase에 의해 가수 분해되어 N-acetylglucosamine(아세틸글루코사민)으로 된다.

12) 기타의 단순 다당류

* 덱스트란(dextran)

D-글루코스가 α-1,6 결합으로 곧은 사슬로 이어지고 거기에 α-1,4 결합으로 분지 되어 있다.
덱스트란(dextran)의 분자식은 H(C6H10O5)xOH, 천연 상태의 분자량은 400만 정도의 글루칸(glucan, D-글루코오스만으로 구성된 다당류)이다.
젖산균의 일종인 로이코노스톡 메센테로이데스(Leuconostoc mesenteroides) 등의 세균을 설탕(슈크로오스, sucrose)으로 배양하면 설탕(슈크로 오스)을 분해하여 과당(D-프럭토스)을 영양분으로 이용하고 남은 포도당(D-글루코오스)을 세균의 덱스트란수크라아제(dextransucrase, 글리코실트랜스퍼라제, glucosyltransferase) 효소로 중합시킨 것이다.

* α-1,3-glucan

충치의 원인인 치태(dental plaque)를 형성하는 충치 유발균(Streptococcus mutans)은 설탕(sucrose)으로 부터 물에 녹지 않고 점착성이 강한 α-1, 3 결합을 주체로 한 glucan을 생성한다. 이것은 설탕(sucrose) 섭취가 충치 발생과 관련이 있음을 알 수 있다.

* 플루란(Pullulan)

플루란(Pullulan, 분자식 (C6H12O5)n)은 말토트리오스(maltotriose, 분자식 C18H32O16, D-글루코오스만으로 이루어진 3당류)를 단위로 α-1, 6 결합으로 연결된 것으로 진균류의 일종인 Aureobasidium pullulans가 생성하는 수용성 다당류이다. 이것으로 안정한 필름을 만들기가 용이하여 식품의 포장재, 피막제 등으로 이용된다.

* β-1, 3 glucan

버섯의 자실체에는 β-1, 3 glycoside 결합을 주사슬(주쇄, 主鎖, main chain)로 하고 그 C-6 위치에 1개의 글루코오스(glucose) 잔기가 붙어 있는 구조를 가진 다당류가 함유되어 있다. 최근 이러한 구조를 가지는 β-glucan 중에는 종양세포의 증식을 저지하는 작용이 있는 것이 밝혀졌다.

나. 복합 다당류(헤테로 다당류)

1) 글루코만난(Glucomannan)

D-glucose(포도당)와 D-mannose(만노오스)로 된 다당류로 식물계에 널리 존재한다. 대표적인 것이 우무 mannan(만난)이며 D-mannose(만노오스, 분자식 C6H12O6)와 D-glucose(글루코오스, 포도당, 분자식 C6H12O6)가 3:2의 비로 구성되어 있다. 이것의 주사슬(주쇄, 主鎖, main chain)은 β-1, 4 결합으로 되어 있고 1, 3 결합의 곁사슬(측쇄, 測銷, side chain)을 가지고 있다.

2) 펙틴(Pectin, pectin substance)

펙틴은 고등식물의 세포벽에 존재하며 어린 식물에서는 셀룰로오스(cellulose, 섬유소)와 결합하여 물에 녹지 않는 프로토펙틴(protopectin)으로 존재하지만 과실 등이 성숙되면 프로토펙티나제(protopectinase)의 작용으로 가수 분해되어 pectin을 만든다. Pectin의 주성분은 D-galacturonic acid가 α-1, 4 결합으로 연결된 직쇄 구조의 물질인 pectic acid가 methyl ester 화된 것이며 크실로오스(xylose, 분자식 C5H10O5), 아라비노오스(arabinose, 분자식 C5H10O5), 람노오스(rhamnose, 분자식 C6H12O5) 등도 함유되어 있다. Pectin은 물에 용해되어 점성이 강한 colloid 용액이 되고 Ca2+에 의해 딱딱한 gel(반고체 상태)이 되며 식품이나 제과에 이용된다. 설탕과 산을 넣어 잼, 젤리, 마멀레이드(marmalade)의 제조에 이용된다.

3) 헤미셀룰로오스(Hemicellulose)

헤미셀룰로오스(Hemicellulose, 분자식 C20H32N2O6S)는 고등식물의 세포벽에 존재하는 다랑류 중에서 셀룰로오스(cellulose, 분자식 (C6H10O5)n), 펙틴(pectin), 리그닌(lignin, 분자식 C81H92O28)을 제외한 알카리로 추출되는 불수용성 다당류의 총칭이다. 헤미셀룰로오스(Hemicellulose)의 구조는 크실란(xylan) 계의 다당류가 주체이며 측쇄에 아라비노오스(arabinose, 분자식 C5H10O5)나 글루쿠론산(glucuronic acid, 분자식 C6H10O7)이 결합된 아라비노크실란(arabinoxylan)이나 글루쿠로녹실란(glucuronoxylan)형으로 되어 있다. 예를 들어 보리나 밀 등의 곡분, 밀짚, 옥수수 속대(corn cob), 콩깍지(soy bean hull) 등에 함유된 헤미셀룰로오스(hemicellulose)는 β-1, 4 결합의 크실란(xylan) 주사슬(주쇄, 主鎖, main chain)에 아라비노스(arabinose, 분자식 C5H10O5) 및 우론산(uronic acid)이 곁사슬(측쇄, 測銷, side chain)로 붙어 있다.
헤미셀룰로오스(Hemicellulose) 종류에는 호모(homo) 다당류로, 크실란(xylan), 만난(mannan), 갈락탄(galactan) 등이 있고, 헤테로(hetero) 다당류로서는, 아라비노크실란(Arabinoxylane), 아라비노글루쿠로노크실란(Arabinoglucuronoxylan), 글루코만난(glucomannan), 갈락토글루코만난(galactoglucomannan), 아라비노갈락탄(arabinogalactan) 등이 있다.
헤미셀룰로오스(Hemicellulose)는 알칼리에는 용해되지만 물에는 녹지 않는다.

4) 식물 고무(plant gum) 및 식물 점질물(vegetable mucil)

식물 고무(plant gum)는 나무껍질이나 과실에서 분비되는 물질로 공기와 접촉하면 굳어지는 유리질이며, 식물 점질물(vegetable mucil)은 종자나 잎, 뿌리 등에서 발견되는 세포막의 비후 물질로서 건조를 방지하는 기능을 한다. 이들 고무나 점질물은 옛날부터 식품이나 의약품의 안정제, 유화제로 이용되어 왔다.
아라비아고무(arabian gum)는 L-arabinose(아라비노오스, 분자식 C5H10O5), L-rhamnose(람노오스, 분자식 C5H12O5), D-galactose(갈락토오스, 분자식 C6H12O6), D-glucuronic acid(글루쿠론산, 분자식 C6H10O7) 등으로 구성되어 있다.
트래거캔스 고무(Tragacanth gum)는 galacturonic acid(갈락트우론산, 분자식 C6H10O7), xylose(자일로스, 분자식 C5H10O5) 외에 L-arabinose(아라비노스, 분자식 C5H10O5), L-fucose(푸코스, 분자식 C6H12O5), D-galactose(갈락토오스, C6H12O6), D-glucuronic acid(글루쿠론산, 분자식 C6H10O7)로 구성되어 있다. 메스키트 고무(Mesquit gum)는 D-glucuronic acid(글루쿠론산, 분자식 C6H10O7), D-galactose(갈락토오스, C6H12O6) 및 L-arabinose(아라비노오스, 분자식 C5H10O5)가 주된 구성 성분이다.

5) 알긴산(Alginic acid)

알긴산(Alginic acid, (C6H8O6)n)은 다시마, 미역 등 갈조류의 세포막 구성 성분으로 세포 간 점질물로 존재하는 다당류이다. Azotobacter vinerandii나 Pseudomonas 속의 세균은 acetic acid ester 화된 알긴산(Alginic acid)을 분비한다. 알긴산(Alginic acid)은 만누론산(D-mannuronic acid(M), 화학식 C6H10O7)과 글루쿠론산(D-glucuronic acid(G), 화학식 C6H10O7)으로 구성된다. 알긴산(Alginic acid)의 염을 알긴(algin)이라 하며 수용액을 산성으로 하면 실 모양의 gel(반고체 상태)로 침전한다. 이것은 아이스크림이나 치즈의 안정제, 수술사, 의료용 거즈(알긴산 레이온), 고정화 효소 등으로 이용된다.

다. 뮤코 다당류(mucopolysaccharide, glycosaminoglycans 글라이코사미노글리칸)

아미노산은 아미노기(-NH2)와 카르복시기( -COOH)를 가지고 있다. 단백질은 이들 아미노산으로 구성되며 아미노산 사이에 펩타이드 결합으로 연결되어 있다.
아미노당(amino sugar)의 하나인 글루코사민은 글루코오스의 수산기(-OH) 1개가 아미노기(-NH2)로 치환된 것으로 아미노산이 아니다.
뮤코다당류는 아미노당(amino sugar)이 결합된 다당류이며 질소 성분인 아미노기(-NH2)를 가지고 있지만 아미노산으로 구성되는 단백질과는 다르다.
아미노당(amino sugar)은 당의 수산기가 아미노기로 치환된 것으로 6탄당의 글루코사민(glucosamine, 2-amino-2-deoxy-D-glucose, C6H13NO5), 갈락토사민(galactosamine, 2-amino-2-deoxy-D-galactose)의 헥소사민(hexosamine)이나 시알산(sialic acid, 노이라민산, Neuraminic acid, 5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic acid, 화학식 C9H17NO8) 등이 있다.
뮤코다당류의 성분은 글루코사민(glucosamine, 2-amino-2-deoxy-D-glucose), 갈락토사민(galactosamine, 2-amino-2-deoxy-D-galactose), 시알산(sialic acid) 외에 글루쿠론산(glucuronic acid, C6H10O7), 이듀론산(L-iduronic acid, C6H10O7), 갈락토오스(galactose), 만노오스(mannose)나 L-fucose(L-푸코오스) 등이다. 대부분의 뮤코다당류는 부분적으로 황산화된 헥소사민(hexosamine) 잔기를 포함하고 있다.
이들은 단백질과 결합하여 존재하기 때문에 복합당질(complex carbohydrate)의 일종인 프로테오글리칸(proteoglycan)으로도 분류된다. 복합당질에는 이외에 당지질이 있다.
뮤코다당류는 생체 내에서 결합조직이나 점막의 구성 물질이다.

1) 콘드로이틴황산(Chondroitin sulfate)

산성 뮤코다당류의 하나인 콘드로이틴황산(chondroitin sulfate)에는 A, B, C형이 있고 고등동물의 세포 간 물질과 결합조직에 있으며 특히 연골, 혈관벽, 힘줄(腱) 등의 결합조직에 많이 함유되어 있다.
콘드로이틴(Chondroitin)은 글루쿠론산(glucuronic acid, 분자식 C6H10O7)와 N-acetylgalactosamine(아세틸갈락토사민, 분자식 C8H15NO6)이 β-1, 3 결합한 기본단위가 서로 β-1, 4 결합으로 연결된 구조로 되어 있다.
콘드로이틴황산(Chondroitin sulfate)은 베타결합(β-)이므로 사람에게는 소화효소가 없어 흡수가 되지 않아 에너지원으로 이용될 수 없다.

2) 히알루론산( Hyaluronic acid)

히알루론산(Hyaluronic acid)은 동물 조직에 있는 산성 다당류로서 N-acetylglucosamine(아세틸글루코사민, 분자식 C8H15NO6)과 글루쿠론산(glucuronic acid, 분자식 C6H10O7)이 β-1, 3 결합과 β-1, 4 결합이 교대로 연결된 구조를 가지며 수용성이므로 물에 녹으면 높은 점성을 나타낸다. 이것은 동물의 초자체(유리체, 무색투명한 반유동체), 결합조직, 제대(臍帶 탯줄), 관절액, 동맥벽에 있으며 단백질과 복합체를 형성하여 세포를 유지하고 윤활제로 작용한다.
히알루론산( Hyaluronic acid)은 베타 결합(β-)이므로 사람에게는 소화효소가 없어 흡수가 되지 않아 에너지원으로 이용될 수 없다.

3) 헤파린(Heparin)

헤파린(Heparin)은 혈액응고 방지 작용을 하는 물질로서 간에서 분리되었으며 N-sulfo-D-glucosamine(분자식 C6H13NO8S)과 글루쿠론산(D-glucuronic acid, 분자식 C6H10O7) 그리고 이 듀론산(L-iduronic acid, 분자식 C6H10O7)이 α-1, 4로 결합한 다당류이다. 헤파린(Heparin)은 각종 조직 중의 비만세포에서 만들어지며 항 혈액응고 작용이나 혈액의 지질 성분을 개선하는 지혈 청정(脂血淸淨) 작용이 있기 때문에 혈액응고 방지나 혈전 방지에 이용되고 있다.
토끼의 간에서 헤파린(Heparin)의 분해효소인 헤파리나아제(heparinase)가 처음 발견되었으며 간, 신장 등에 있다.

4) 펩티도글리칸(peptidoglycan)

시원 세균을 제외한 진정 세균의 세포에는 펩티도글리칸(peptidoglycan)이라는 뮤코다당류와 peptide가 결합한 그물 구조의 고분자 물질로 된 세포벽이 있다. 펩티도글리칸(peptidoglycan)은 N-acetylglucosamine(아세틸글루코사민, C8H15NO6)과 N-acetylmuramic acid(N-아세틸 뮤람산, C11H19NO8)가 β-1, 4 결합으로 연결된 사슬에 muramic acid의 카르복실기에 4개의 아미노산으로 된 peptide가 곁사슬(측쇄, 測銷, side chain)로 결합된 것이며 그중의 lysine(또는 diaminopimelic acid, 디아미노피멜산)과 다른 펩티도글리칸(peptidoglycan) 중의 D-alanine이 주로 glycine을 중개로 결합하여 전체로서 단단한 그물 구조를 하고 있다.
라이소자임(lysozyme) 등에 펩티도글리칸(peptidoglycan)을 분해하는 효소가 있다.

*식이 섬유(食餌纖維, 食品纖維, dietary fiber, roughage)

섬유(纖維, fiber)란 목화를 비롯하여 비단, 인조, 폴리에스터 등 의류에 사용되는 가늘고 긴 올이나 털을 나타내는 용어이다. 생물학에서도 신경섬유, 근육섬유와 같은 세포나 조직에 가늘고 길다는 의미로 쓰이고 있다.
식이섬유(食餌纖維, 食品纖維, dietary fiber, roughage)란 식용으로 하는 가늘고 긴 섬유로 동식물에 있으며 베타(β-) 결합으로 사람의 소화효소로는 분해되지 않는다.
식이섬유라는 용어는 1953년 힙슬레이(Eben H. Hipsley, 호주)가 불소화성 섬유소 중에서 셀룰로오스(cellulose, 분자식 (C₆H₁₀O₅)n), 헤미셀룰로오스(hemicellulose, 분자식 C20H32N2O6S), 리그닌(lignin, 분자식 C81H92O28)의 세 성분을 나타내는 의미로 제안하였다.
1972년 트로웰(Hubert Hugh Carey Trowell, 1904~1989, 영국, 의사)은 식이섬유는 사람의 소화효소로 소화되지 않는 식물세포의 구성물질로 정의하였다.
1985년 WHO와 FAO에서는 사람의 소화 효소에 의해 가수 분해되지 않는 식용 동식물의 구성 성분이라고 정의하였다.
식이섬유는 콜레스테롤의 흡수를 막아 주고 포만감을 느끼게 하며 음식물의 흡수를 느리게 한다.
또 대장의 운동을 촉진시켜 변이 대장을 빠르게 통과하게 하고 변을 밀고 내려가므로 숙변을 줄이며 배변량을 증가시킨다.
식이섬유의 종류는 크게 수용성 식이섬유와 불용성 식이섬유로 나눌 수 있다.
수용성 식이섬유로는 아라비녹실레인(Arabinoxylane, 쌀겨의 헤미셀룰로스를 표고버섯에서 분리한 효소로 분해한 성분으로 생리활성 작용), 프럭탄(fructan), 이눌린(inulin), 펙틴(pectin), 알긴산(alginic acid), 한천(寒天, agar), 라피노오스(raffinose, 분자식 C18H32O16), 베타글루칸(β-glucan), 구아검(Guar Gum), 폴리덱스트로오스(polydextrose), 카라기난(carrageenan, 분자식 C24H36O25S2, 홍조류에서 추출) 등으로 식물세포를 서로 붙게 하는 접착제 역할을 한다.
수용성 식이섬유는 프로바이오틱스(Probiotics, 유익균)를 증식시키는 프리바이오틱스(Prebiotics)로 이용되며 장 속에서 세균의 발효 작용으로 가스(gas)를 발생시키고 단쇄 지방산(短鎖脂肪酸, SCFA, 탄소 수 2~4개)을 생성하기도 하며 또 당과 콜레스테롤의 흡수를 감소시키며 베타글루칸(β-glucan)과 구아검(Guar Gum) 등은 장속의 점도를 증가시킨다.
불수용성 식이섬유로는 섬유소(cellulose, 셀룰로오스, 분자식 (C₆H₁₀O₅)n), 키틴(chitin, 분자식 (C8H13O5N)n), 헤미셀룰로오스(hemicellulose, 분자식 C20H32N2O6S), 리그닌(lignin, 분자식 C81H92O28), 잔탄검(xanthangum, Xanthan Gum), 저항성 녹말(소화가 잘 되지 않는 녹말) 등이 있다.
포도당이 베타(β-) 결합으로 연결된 셀룰로오스(cellulose)는 긴 사슬이 직선으로 서로 가깝게 붙어 있는 매우 강한 섬유상(fibrous) 구조이므로 녹지 않는 불수용성이다.
섬유소(cellulose)와 헤미셀룰로오스(hemicellulose)는 물을 다량으로 흡수함으로써 대변의 수분 함유량을 조절할 수 있다. 불수용성 식이섬유는 장 속 세균(박테리아)에 의해 발효되지 않는다.