생물

지질(lipid)

진국 2022. 10. 22. 17:17

1. 지질(lipid)

생물이 생명현상을 유지하기 위해 섭취하는 물질을 영양소라 한다. 지질은 인체 구성 성분의 13%를 차지하는 생명체의 3대 영양소 중의 하나이다.
지질 분자는 탄소(C), 수소(H), 산소(O)로 구성되어 있으며 비극성 용매에 용해된다. 물과 같은 극성 용매에는 잘 녹지 않고 에테르, 클로로포름과 같은 비극성 용매에 잘 녹는 물질이다.
넓게 정의하는 사람은 소수성, 혹은 양친매성(兩親媒性, amphipathic, 한쪽은 극성기를 가지고 다른 한쪽은 소수성기를 가진 분자)을 가지는 분자라고 정의하기도 한다.
친수성(hydrophilic)이란 어떤 물질이 극성(極性, polarity, 화학결합에서 전자 분포가 어느 한쪽 원자에 기울어 있는 것)이 있어 물에 잘 녹는 성질을 말하며 일반적으로 구성물질이 산소, 질소원자가 많은 물질은 친수성을 띠고 탄소, 수소원자가 많은 물질은 물에 잘 녹지 않는 소수성(hydrophobic)을 띤다.
지질은 지용성 비타민 및 필수 지방산의 공급원이 된다. 지질은 세포 단위막의 주성분이고 스테로이드 계 호르몬을 구성하며, 체온 조절과 신체 기관의 보호 작용을 한다.
지질은 에너지원으로 쓰이며 칼로리가 매우 높은 물질이다(1g당 9Kcal).
일반적으로 지방(fat)이란 중성지방을 의미하므로 모든 지방 종류를 지질(lipid)이라 한다. 지질(lipid) 중에서 상온에서 액체인 것을 oil(기름)이라 하고 고체인 것을 fat라 하지만 고체 지방과 액체 지방 모두를 fat라고 한다.

2. 지질의 종류

탄소, 수소, 산소로 구성된 지질의 종류는 크게 단순 지질(simple lipid), 유도 지질(derived lipid) 및 복합 지질(conjugated lipid)이 있다. 단순 지질에는 중성지방(triacylglycerol, triglyceride), 납(wax) 등이 있고, 유도 지질에는 콜레스테롤(cholesterol), 테르페노이드(terpenoid), 프로스타글란딘(prostaglandin), 지용성 비타민(fat soluble vitamine), 고급 알코올(higher alcohol, 한 분자에 6개 이상의 탄소를 가진 지방족 알코올) 등이 있으며 복합 지질에는 인지질(phospholipid), 당지질(glycolipid), 지질단백질(lipoprotein) 등이 있다.
단순 지질은 지방산과 글리세롤의 결합으로 이루어진 중성지방이 대부분이며, 유도 지방질은 단순 지방질과 복합 지방질에서 유도되어 생성된 물질, 즉 분해 산물이며, 이 외에 지용성 용매에 용해되는 물질을 총칭한다. 유도 지방질에 속하는 것으로는 지방산과 글리세롤, steroid 계와 카로틴 색소 등이 있다. 스테로이드(steroid) 계는 따로 분류하기도 한다. 즉 지질을 크게 지방(중성지방, 납 蠟 beeswax 등)과 스테로이드(steroid) 계로 구분하기도 한다.
스테로이드(steroid) 계는 사이클로헥실(Cyclohexyl) 고리 셋에 사이클로펜틸(cyclopentyl) 고리 하나가 결합된 스테로이드핵(cyclopentanoperhydrophenanthrene) 구조를 가진 것으로 콜레스테롤(cholesterol), 담즙산(bile acid), 에르고스테롤(ergosterol)과 비타민D 등이 있다. 스테로이드(steroid) 계는 화학구조상으로 지방과 유사한 점이 없으나 물리적 성질이 지방과 유사하며, 지방 추출물에서 함께 추출된다. 콜레스테롤은 성호르몬, 부신피질 호르몬, 세포막을 구성하는 등 우리 몸에 필수적인 물질이다. 이들 지방이나 스테로이드 계는 음식물로 섭취할 수도 있고, 체내에서 합성된다.

가. 중성지방(中性脂肪, neutral fats, triglyceride)

중성지방(triglyceride)은 글리세롤(glycerol) 한 분자에 지방산(fatty acid) 세 분자가 에스테르 결합(ester bond)을 한 구조이다.

1) 중성지방의 구성

가) 글리세롤(glycerol)

글리세롤(glycerol)은 글리세린(glycerine, 독일어) 또는 프로페인-1,2,3-트라이올(propane-1,2,3-triol, 프로페인 삼가 알코올)이라고 하고 분자식은 C3H5(OH)3이며 단맛이 있는 무색무취한 액체이다. 와인의 중요 성분이고 중성지방의 구성성분이며 포도당(glucose)의 대사 과정에서도 생성된다.

나) 지방산(fatty acid)

지방산(fatty acid)은 탄소와 수소 원자로 구성된 분자다.
지방산(fatty acid)은 거의 곁가지가 없는 보통 4~28개의 사슬 모양 탄화수소에 카복실기(carboxyl - COOH)가 결합된 화합물(R-COOH)이며 중성지방을 가수 분해하여 얻는다.
지방산은 카르복시기(-COOH)가 결합된 곳이 처음 위치 쪽인 (α, 알파 alpha, C-2)이고 반대쪽의 메틸기(-CH3)가 결합되어 있는 곳이 끝 위치(ω, omega)이다.
지방산(fatty acid)은 처음 위치에 친수성(hydrophilic)인 카르복실기(-COOH)이고 소수성(hydrophobic)인 메틸기(-CH3)가 끝쪽인 양쪽성 물질이다.
지방산 탄소원자의 번호를 붙이는 방법은 처음 위치인 카르복실기부터 시작하는 방법과 끝 부분인 메틸기부터 시작하는 방법이 있다.
카르복실기의 탄소원자부터 번호를 붙인다면 C-1, C-2, C-3,... C- n으로 표기하고 메틸기의 탄소원자부터 번호를 붙인다면 ω-1, ω-2, ω-3, ... ω-n으로 표기한다(ω, 오메가).
지방산의 종류는 길이에 따라 단사슬 지방산(SCFA, 탄소가 5개 이하), 중사슬 지방산(MCFA, 탄소가 6~12개), 긴사슬 지방산(LCFA, 탄소가 13~21개), 매우 긴사슬 지방산(VLCFA, 탄소수 22개 이상)으로 구분한다.
그리고 포화도에 따른 자방산 종류에는 포화지방산(saturated), 단일 불포화지방산(monounsaturated), 그리고 다중 불포화지방산(polyunsaturated)이 있다.
지방산 중에서 탄소와 탄소 사이의 결합이 이중결합이나 삼중결합을 한 개 이상 가진 지방산을 불포화지방산이라 하고, 이중결합이나 삼중결합이 한 개도 없는 지방산을 포화지방산이라 한다.
우리 몸을 이루는 영양소의 구조는 탄소를 기본으로 하므로 지방산도 탄소를 기본으로 한다. 탄소원자에는 다른 원자와 결합할 수 있는 공유결합이 4개 있다. 여러 개의 탄소 원자를 포함하는 분자를 형성할 때, 1개의 탄소 원자에는 다른 탄소 원자와 수소 등이 결합한다. 이때 탄소 원자와 다른 탄소 원자 사이에 1개씩의 기를 내어 결합한 단일 결합만 가진 분자가 만들어진다면 이분자는 포화되었다고 하며, 탄소와 탄소 사이의 결합에 2개씩의 기를 내어 결합하는 것을 이중결합, 탄소끼리 기를 3개씩 내어 결합하는 것을 삼중 결합이라 하는데 이런 이중, 삼중 결합을 포함한 분자를 불포화되었다고 한다.
불포화 지방산(unsaturated fattyacid)은 지방산 분자식에서 수소 원자 4-6개가 부족한 지방산을 말하며, 불포화지방산을 비타민 F라고 부른다.
불포화지방산에는 cis형과 trans형의 이성질체가 있으며 불포화지방산의 이중결합(-CH=CH-)된 탄소에 결합된 수소기 두 개가 탄소의 이중결합을 기준으로 같은 쪽에 있으면 cis형이고 반대쪽(건너편)에 각각 있으면 trans형이다.
자연의 불포화지방산은 대부분 cis형이다.
불포화지방산의 cis형은 2개의 수소원자가 모두 한쪽에 결합되어 있어 분자 내 원자 간의 힘의 작용으로 수소원자의 결합이 없는 쪽으로 굽지만 수소원자가 한 개씩 양쪽으로 나뉘어 있는 trans형의 불포화지방산은 굽지 않는다.

* 분지 지방산(分枝脂肪酸, 가지 사슬 지방산, branched chain fatty acid, BCFA)

분지 지방산은 탄소 사슬에 가지가 달린 지방산으로 결핵균, 나균, 디프테리아균 등에서 처음 발견되었다. 분지 지방산의 대부분은 수소가 메틸기로 치환된 것이며 메틸기 1개로 치환된 분지 지방산에는 이소산(iso-acid, 끝에서 첫 번째 탄소 ω-1에 메틸기가 분지), 안테이소산(anteiso-acid, 끝에서 두 번째 탄소 ω-2에 메틸기가 분지) 등이 있으며 여러 개가 치환된 것도 있다.
메틸기 1개로 치환된 분지 지방산은 노르말 사슬 지방산(straight chain fatty acid)에 비해 녹는점이 낮으며 메틸기 1개의 치환 위치가 중앙으로 갈수록 녹는점이 낮아진다.
식용으로는 유제품, 동물성 지방 등에 있는 피탄산(Phytanic acid,3,7,11,15-tetramethyl hexadecanoic acid)이 예이다.
양고기에서 분지 지방산은 냄새로 작용한다.
분지 지방산이 포함된 식품은 염증, 암, 대사 장애에 유익하다고 하지만 피탄산은 유익하지 않다고도 한다.

2) 중성지방(中性脂肪, neutral fats, triglyceride)의 종류

중성지방은 중성지방을 구성하는 자방산에 따라 포화지방과 불포화지방으로 구분된다.
동물성 지방에는 포화지방산(saturated fatty acid)이 많이 함유되어 있으며, 천연 식물성 기름에는 불포화 지방산이 많이 함유되어 있다.
보통, 식물성 지방은 불포화지방의 함량이 상대적으로 높아 상온에서 액체 상태이다. 이유는 이중 결합 부분이 굽어져 있으므로 이중결합을 가진 분자들이 모이면 분자 사이의 간격이 커지기 때문에 분자 간의 인력이 약하여 녹는점이 낮다. 팜유, 코코넛유 등은 식물에서 얻지만 포화지방이 많아 상온에서 고체이다.
동물성 지방은 포화지방의 함량이 상대적으로 높으며 상온에서 고체다. 이유는 포화 지방이 많기 때문이며 이중결합이 없는 포화지방은 직선형이므로 포화지방이 모였을 때 분자 간격이 불포화지방보다
상대적으로 좁아 분자 간 인력이 커서 녹는점이 높다. 불포화지방과 포화지방의 종류는 무수히 많다. 동물성 지방에는 포화지방만 있는 것이 아니고 불포화지방도 많이 있으며 식물성 지방에 비해 상대적으로 포화지방이 많다는 것이다. 예를 들어 돼지고기에도 불포화지방이 많으며 부위에 따라 포화지방과 불포화지방의 비율이 다르다.
불포화 지방산이 많이 함유된 천연 식물성 기름에는 중요한 필수지방산이 많이 함유되어 있다.

가) 포화지방(saturated fat)

포화지방은 이중결합이나 삼중결합이 없으므로 안정화되어있다(이중결합이나 삼중결합은 불안하므로 이들 결합이 분해되어 단일 결합으로 되면서 다른 물질과 반응하기 쉽다). 안정화되어 있다는 것은 다른 물질과 반응이 어렵다는 것으로 결합하여 이동이나 특수한 작용을 할 수 없다는 것을 의미한다. 포화지방은 피하지방 등 저장 에너지로 이용되며 사용될 때도 주로 에너지원이 된다. 포화지방산은 같은 양의 불포화지방산에 비해 에너지 함량이 많고 체내 이용률도 높지만 콜레스테롤의 수치를 높이며 나쁜 저밀도 지단백질(LDL)이 높아진다. 실제 포화지방이 많이 함유된 식사를 한 후 6시간 뒤에는 몸에 좋은 고밀도 지단백질(HDL이 감소되어 항염증 기능이 떨어진다. 그러므로 포화지방을 많이 섭취할 경우 혈관에 염증을 유발하는 물질이 생성된다고 할 수 있다, 심혈관계 질환을 예방하기 위해서는 적정한 포화지방 섭취가 필수적이다.
포화지방은 돼지고기, 소고기 등 육류에 많이 포함되어 있다. 그런데 포화지방이 많이 들어 있는 삼겹살, 버터, 햄버거, 돼지기름(라드, lard, 豚脂, 돈지, 구성-올레산 60~70%. 팔미트산 15~25%, 스테아르산 9~15% 등), 닭고기 껍질, 전지 우유, 치즈, 크림, 팜유, 코코넛유 등에 있는 포화지방의 양은 쉽게 알 수 없다.
그러므로 포화지방이 많은 돼지고기, 소고기 등 육류의 섭취를 줄이거나, 육류에 붙은 지방을 제거해 살코기만 먹거나, 끓는 물에 데쳐서 기름을 빼서 먹는 방법도 있다.
돼지고기 100g당 약 15.5g, 버터와 돼지기름에서는 각각 51.5g, 40g가량의 포화지방이 함유되어 있다. 따라서 성인의 경우 돼지고기 살코기 200g만 섭취해도 포화지방 권장 섭취량인 22.2g 이하를 초과하게 된다.
크림, 버터, 생선 간유, 육류 비계 및 계란 속에 함유된 포화지방에는 생명유지에 필요한 필수 지방산이 결핍되어 있다. 팜유, 코코넛유 등은 식물에서 얻지만 포화지방이 많아 상온에서 고체이다.
포화지방이 많이 들어 있는 식품의 위험성을 줄이기 위해서는 참기름, 호두, 올리브유 등 불포화지방이 다량 들어 있는 식품이나 신선한 야채와 과일과 함께 먹으면 포화지방에 의해 발생되는 동맥경화 등을 예방할 수 있다.

나) 불포화지방(unsaturated fat)

불포화 지방은 이중결합이나 삼중결합을 가진 지방산을 포함하고 있다.
이중결합이나 삼중결합을 가진 cis형의 지방산은 굽어짐으로 불포화지방이 쌓이면 분자 간의 간격이 크게 되어 분자 간의 인력이 작아지므로 녹는점이 낮아 상온에서 액체이다.
불포화지방산은 불안정한 이중결합이나 삼중결합을 가지므로 다른 화합물과 쉽게 반응한다.(이중결합이나 삼중결합은 불안정하므로 이들 결합이 분해되어 단일 결합으로 되면서 다른 물질과 반응하기 쉽다). 불안정하다는 것은 다른 물질과 반응이 쉬워 특수한 작용을 할 수 있다는 것을 의미한다. 즉 필수지방산은 다른 물질을 쉽게 결합할 수 있는 이중결합을 가지고 있어서 이 부분에 산소와 결합하면 기름은 썩고(산패), 수소와 결합하면 포화지방이 되므로 굳어진다(경화). 체내에서는 다른 물질과 결합되지 않은 즉 이중결합을 가진 지방산이 필요하다. 이와 같이 이중 결합을 가진 지방산만이 다른 영양소와 결합하여 영양소를 운반하고 또 세포 구조 구성에 같이 이용될 수 있다.
모든 천연 기름에는 부패를 방지하는 항산화제가 함유되어 있다. 이 항산화제는 음식물에서도, 창자 내에서도 작용하여 비타민 A, D, E 및 K와 수종의 비타민 B군 및 카로틴(caroten)의 파괴를 방지한다. 불포화지방산은 식물성 기름과 생선에 주로 많이 들어있다. 많은 불포화지방산 중에서도 건강에 좋은 불포화지방산(Polyunsaturated fatty acids)으로 오메가 3(omega-3)과 오메가 6(omega-6)이 있다. 오메가 3과 오메가 6에서 3, 6의 숫자는 지방산의 사슬구조에서 이중결합이 카르복시기(-COOH)가 붙어 있는 곳(처음 위치, α, 알파 alpha)의 반대쪽(끝 위치, ω, omega, -CH3, 메틸기가 붙어 있는 곳)으로 부터 3, 6번째 탄소에서부터 시작되고 있다는 것을 나타내는 것이다. 일반적으로 번호를 처음(카르복시기, -COOH가 붙어 있는 곳)부터 몇 번째라고 하지만 뒤쪽( -CH3, 메틸기가 붙어 있는 곳)으로 부터 같은 위치에 이중결합을 가진 불포화지방산에서 특별한 기능성이 밝혀짐에 따라 뒤쪽(omega)으로부터 번호를 붙인 이름이 만들어진 것이다.
오메가 3와 오메가 6의 비율이 1 : 4가 되도록 섭취하는 것이 건강에 가장 좋다는 황금비율이다.
옥수수기름(corn oil), 콩기름(soybean oil), 목화씨 기름(cotton seed oil), 참기름(sesame oil), 밀눈 기름(wheat germ oil), 해바라기씨 기름(sunflower seed oil), 잇꽃씨 기름(홍화씨 기름, safflower oil), 땅콩기름(peanut oil), 동백기름(카멜리아 오일, camellia oil) 등의 식물성 기름에는 필수지방산(essential fatty acid)이 많이 함유되어 있다.

* 건성유(乾性油, drying oil), 반건성유(半乾性油, semidrying oil), 불건성유( 不乾性油, non-drying oil)

지방의 불포화도를 아이오딘 값(iodine value)으로 측정할 수 있다.
아이오딘 값(iodine value)은 지방 100g이 흡수하는 요오드 그램수로 나타내는 것으로 지방산의 양과 유지류의 불포화도를 나타내는 양적인 수치이다.
그리고 지방은 건조성이 있다.
건조성이란 유지가 공기 중에서 산소를 흡수하여 산화, 중합, 축합 하여 점성이 증가함에 따라 고체로 변화하는 성질이다.
식물성 식용유를 아이오딘 값(iodine value)에 따라 건성유(아이오딘 값 130 이상), 반건성유(아이오딘 값 100 ~ 130), 불건성유(아이오딘 값 100 이하)로 분류할 수 있다.
아마인유(亞麻仁油, linseed oil), 유동 기름(유동나무 기름, 油桐, tung oil), 들기름(들깨기름, perilla oil), 삼씨기름(대마유, hemp seed oil), 콩기름(soybean oil), 어유(魚油, fish oil) 등은 건성유이고 유채씨유(Rapeseed Oil), 면실유 綿實油, 목화씨유, cotton seed oil), 미강유(米糠油, Rice Bran Oil, 벼의 속겨), 옥수수기름(corn oil), 참기름(sesame oil), 포도씨유(grape seed oil) 등은 반건성유이며 올리브유(olive oil), 동백기름(冬柏油, camellia oil), 땅콩기름(peanut oil), 피마자유(蓖麻子油, 아주까리기름, castor oil) 등은 불건성유(아이오딘 값 100 이하)이다.

(1) 트랜스지방(Trans fat)

불포화지방산에는 cis형과 trans형의 이성질체가 있으며 불포화지방산의 이중결합(-CH=CH-)된 탄소에 결합된 수소기 두 개가 탄소 사슬을 경계로 하여 같은 방향에 있으면 cis형이고 반대방향(건너편)에 각각 존재하면 trans형이다.
화학적으로 트랜스지방이란 식물성 지방인 cis형의 불포화지방산에 화학적으로 수소를 결합시켜 포화지방산으로 전환시키는 경화 과정(고체화 과정)에서 일부분 생성되는 trans형의 지방산을 가진 불포화 지방이다. 자연계의 불포화지방산은 대부분 구조가 cis형인데 경화(고체화) 과정에서 모든 불포화지방산이 포화지방산으로 변환되는 것이 아니고 일부는 trans형의 불포화 지방산으로 변화된다.
액체인 불포화지방에 인위적으로 수소를 첨가하여 포화지방으로 전환시키면 녹는점이 높아져 상온에서 고체가 된다. 이와 같이 경화(고체화)시킨 고체 지방(정제 유지식품, 가공유지식품)에는 트랜스형의 불포화지방산이 생성되어 섞여 있는 것이다.
불포화지방이 액체인 반면에 포화지방은 상온에서 고체이므로 운반, 보관이 편리하고, 녹는점이 높아 음식을 조리했을 때 빛깔이 예쁘고 바싹 바싹하므로 사람들에게 호감을 주는 장점이 있다. 그리고 포화지방은 안정화되어 있으므로 불포화지방보다 더 오랫동안 보관할 수 있다.
식물성 기름인 불포화지방에 수소를 화학적으로 첨가하여 만든 포화지방을 정제 유지식품( 가공유지 식품)이라 하는데 대표적인 정제 유지식품(가공유지 식품)에는 마가린(margarine, 버터 대체용품), 쇼트닝(shortening, 돼지기름인 라드, lard, 豚脂, 돈지 대체용품) 등이 있다. 일반적으로 마가린, 쇼트닝 등의 정제 유지 식품(가공유지 식품)을 트랜스 지방이라고 한다.
트랜스지방은 불포화지방이지만 트랜스 지방산이 굽지 않으므로 녹는점이 높아 상온에서 고체이다.
마가린은 프랑스의 나폴레옹 3세(Napoleon III, Charles-Louis Napoléon Bonaparte 샤를 루이 나폴레옹 보나파르트, 1808 ~ 1873)의 공개적인 버터 대용품 모집에 화학자 H 메주무리에(Hippolyte Mège-Mouriès, 1817 ~ 1880)가 발명하였으며 1873년 영국과 프랑스의 특허를 획득했던 것이다.
크림전쟁과 프로이센 전투 등의 전쟁을 했던 나폴레옹 3세 시절 휴대에 편리한 고체형태인 버터가 부족하여 이를 대용하기 위해 불포화 지방이 많아 액체 상태인 식물성 기름을 고체 상태로 만든 것이다.
트랜스 지방은 불포화지방산을 고온으로 가열할 때도 생성되며 반추동물(反芻動物, ruminants, 되새김 동물)의 장에서 일부 생성되므로 소고기에도 상당한 양이 존재한다.
그리고 불포화 지방이 많은 식물성 기름을 높은 온도에서 조리하면 불포화 시스(cis) 형이 트랜스(trans) 형으로 변환될 수도 있고 포화지방으로 바뀔 가능성도 있다.
식물성 기름에는 항산화제가 존재하는데 식물성 기름을 정제하거나 수소 처리하면 이 중요한 항산화제가 유실되어 버린다. 항산화제는 기름을 가열하여도 유실된다.
마가린, 쇼트닝 등 수소 처리된 요리용 고체 기름(경화 기름)에는 생명유지에 필수적으로 필요한 필수 지방산이 결핍되어 있다.
그리고 트랜스(trans형) 지방은 체내에서 포화지방보다도 분해가 잘 되지 않으므로 축적된다.
또 저밀도 지단백질(LDL)을 증가시키고 고밀도 지단백질(HDL)을 감소시키므로 혈전을 형성시켜 심장마비나 뇌졸중, 당뇨, 유방암, 대장암 발병을 증가시킨다. 트랜스지방은 혈관 독성뿐 아니라 피부 노화와 지방간도 유발한다. 간 염증을 악화시키고, 피부 세포 노화와 배아 독성 및 발달장애도 유발한다. 원인은 트랜스지방은 고밀도 지단백질(HDL) 기능을 저하시킨다는 것이다. 고밀도 지단백질(HDL)은 혈관 내 콜레스테롤을 간세포로 운반하여 담즙산으로 분해, 배설하고 혈관 벽에 쌓인 동맥 병변 노폐물을 제거하는 기능을 한다. 그러므로 트랜스지방이 많이 들어있는 마가린, 쇼트닝, 케이크, 과자, 팝콘, 도넛 등을 즐겨 먹을 경우 심혈관질환, 피부 노화와 지방간 등 성인병 발생률이 높아질 수 있다.
육류 식품에 들어 있는 지방은 천연 지방이므로 상대적으로 높은 비율의 포화지방과 낮은 비율의 cis형 불포화지방으로 구성되어 있지만 경화 과정으로 생산된 포화지방에는 trans형 불포화 자방이 혼합되어 있으므로 트랜스지방이 혼합된 경화 과정으로 생산된 포화지방(마가린, 쇼트닝 등)은 천연 포화지방보다 사람에게 부작용이 많다는 것이다.

나. 유도 지방(誘導脂肪, derived lipid)

1) 콜레스테롤(cholesterol)

아세트산을 기본으로 하는 콜레스테롤(분자식 C27H46O)은 사이클로헥실 고리 셋에 사이클로펜틸 고리 하나가 결합된 스테로이드핵 구조를 가진 스테로이드계이다.
콜레스테롤은 뇌와 신경 등 중요한 조직에 집중되어 있는 것으로 보아 건강 유지에 있어서 아직 알려지지 않은 중요한 기능이 있다. 이 외에 콜레스테롤은 심장, 콩팥, 척수, 내분비선(호르몬), 피부, 머리털, 세포막 등에도 함유되어 있다.
성인에게 필요로 하는 콜레스테롤 양은 우리 몸에서 충분히 생산할 수 있으므로 식품에서 보충해줄 필요는 없지만 성장기에 있는 청소년에게는 콜레스테롤이 많이 쓰이므로 섭취하는 것이 필요하다.
콜레스테롤은 오직 동물성 식품에만 포함되어 있다.
달걀, 동물의 간, 일부 해산물 등에 상당량의 콜레스테롤이 함유되어 있다.
콜레스테롤은 단백질과 콜레스테롤, 인지질로 구성된 막(micelle, 마이셀)에 싸인 지질단백(lipoproteins)이라 불리는 형태로 혈액에 의해 운반된다. 저밀도 지질단백(low-density lipoproteins)으로 운반되는 콜레스테롤을 LDL-cholesterol이라고 부르고 대부분의 콜레스테롤 타입은 LDL-cholesterol이다. 한편 고밀도 지질단백(high-density lipoproteins)으로 운반되는 콜레스테롤을 HDL-cholesterol이라고 부른다.

2) 테르페노이드(terpenoid)

이소프렌(isoprene, C5H8)을 5배 수로 하는 화합물로 소나무에서 세균, 곰팡이, 곤충, 초식동물을 방어하기 위해 발산하는 피톤치드(phytoncide) 같은 타감작용(Allelopathy, 식물이 다른 식물의 생존을 막거나 성장을 저해하기 위해 물질을 분비하는 작용, 기피 작용 antiherbivory agents은 식물이 초식동물을 기피하는 작용)을 하는 물질 중 하나이며 이를 사람들은 정유(精油, essential oil, 과일, 향신료, 화장품, 기호음료의 향기)로 사용하는데 시트랄(citral), 멘톨(menthol), 장뇌(camphor), 리모넨(limonene), 미르센(myrcene), 피넨(pinene), 피레트린(pyrethrin), 게라니올(geraniol) 등이 있으며 지베렐린, 스테로이드, 카로티노이드 및 천연고무 등도 테르페노이드(terpenoid)에 속한다.

3) 프로스타글란딘(prostaglandin, PG)

프로스타글란딘(prostaglandin, PG)은 막 인지질에서 유리되는 아라키돈산(arachidonic acid)을 전구체로 하여 합성되며 탄소수가 20개이고 5 원환(오각형 분자구조)을 가진 프로스탄산(prostanoic acid)을 기본골격으로 갖는 에이코사노이드(eicosanoid)로 여러 종류가 있다.
자궁수축, 분만유발, 모세혈관 확장, 위액분비 억제, 기관지 근육의 수축과 이완 등을 조절하는 국소 호르몬으로 작용한다.

다. 복합 지질

지질이 인과 결합하면 인지질, 단백질과 결합하면 지질단백, 당과 결합하면 당지질 등이 되는데 이을 복합 지질이라 한다.

1) 인지질(燐脂質, phospholipid)

인지질(燐脂質)은 약 70%를 차지하는 글리세로인지질(glycerophospholipid)과 스핑고인지질(sphingophospholipid)이 있으며, 모두 인산의 에스테르화합물이다.
인지질은 중성 지방의 글리세롤과 에스테르 결합한 3개의 지방산 분자 중에서 1 분자의 지방산이 인산기 또는 인산기와 질소를 포함한 화합물(예를 들어 콜린)로 바뀌어 디에스테르(diester)결합한 것이다
인지질 분자는 친수성(극성)기와 소수성(비극성)기를 가진 양쪽친화성(amphiphilic)이다. 인을 포함하는 머리 부분은 친수성이고 지방산으로 이루어진 꼬리 부분은 소수성이다.
이런 인지질 분자들의 특성으로 인지질 2층으로 구성된 생체막을 구성된다. 인지질 2층을 구성하는 분자들의 소수성기는 그들끼리 안쪽으로 뭉치고 친수성기는 바깥 물 쪽으로 향함으로써 생체막이 되는 것이다.
스핑고인지질(sphingophospholipid)은 글리세롤 대신에 스핑고신(sphingosine, 탄소가 18개인 아미노 알코올)에 2개의 지방산이 에스테르(ester) 결합을 하고 1개의 인산이 디에스테르(diester) 결합한 것이다.

* 레시틴(lecithin)

레시틴은 모든 천연 기름 및 달걀노른자, 간, 뇌, 등에 함유되어있다.
레시틴은 특수 지방질에 속하는 영양성분으로서 천연산으로는 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine, PC, 세포막의 주성분), 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine, PE), 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol, PI) 등으로 필수지방산과 인, 비타민B 군의 일종인 콜린, 이노시톨이 결합된 복합물질인 인지질이다. 이들 혼합물을 총칭해서 레시틴이라고 부르는 경우가 많으나 화학적으로는 PC(phosphatidylcholine, 포스파티딜콜린)를 가리켜 레시틴이라고 한다.
레시틴은 비타민 B 군의 콜린(cholin)과 이노시톨(inositol)의 공급원이다. 아마도 레시틴은 지방과 콜레스테롤을 작은 입자로 분해하여 조직 속으로 쉽게 통과해 들어갈 수 있도록 하는 균질화 요소인 것 같다. 관상동맥 혈전증은 필수 지방산인 linoleic acid와 비타민 B 군의 콜린 및 이노시톨과 아마도 레시틴 결핍 때문일 수도 있다. 레시틴이 정상적으로 충분히 만들어지면 동맥혈관 벽에 붙어있는 콜레스테롤의 큰 입자들은 작은 입자로 균질화된다. 그런데 기름을 정제하거나, 수소를 처리하면, 이와 같이 중요한 레시틴이 유실되어 버린다.
레시틴은 뇌와 신경 조직의 중요한 구성 부분이고 뇌의 17%가 레시틴이다. 콜린은 신경전달 물질인 아세틸콜린의 전구물질이므로 신경계의 작용에 중요하다. 레시틴은 비타민 A, D, 및 E의 증가된 사용을 보험 해주고 칼슘의 활용을 돕는다. 레시틴은 스트레스를 완화시켜주고, 신경을 진정시키고, 전반적 건강을 위해 가장 중요한 요소이며, 향상된 정신적 안정과 새로운 행복감을 갖게 할 수 있다. 레시틴은 가공한 식품에는 없고 천연 식품에만 함유되어 있다. 그 외에 레시틴이 다량 함유된 식품은 콩기름, 잇꽃 기름, 밀의 눈 기름, 옥수수기름, NUTS 유, 및 소고기 등이다.

2) 당지질(glycolipid)

당지질은 지질(lipid)에 탄수화물이 결합한 것이다.
당지질(glycolipid)은 지질(lipid)의 수산기와 탄수화물의 아노머 탄소(anomeric carbon)의 수산기 사이에 글리코시드 결합(glycosidic bond, 공유결합, 탈수 결합)을 한 것이며 주로 골지체에서 생성된다. 글리코 전이효소(glycosyltransferase)에 의해 생성되고 글리코시드 가수분해효소 (glycoside hydrolase)에 의해 분해된다
당지질(glycolipid)을 구성하는 지질은 주로 글리세롤(glycerol, (CH2OH)2CHOH)과 스핑고신 (sphingosine, C18H37NO2, 탄소수 18인 긴사슬 아미노 알코올)이다. 글리세롤과 결합한 당을 글리세르당지질(glyceroglycolipid)이라 하고 스핑고신(sphingosine)과 결합한 당을 스핑고당지질(sphingoglycolipid)이라 한다.
그리고 지질에 결합하는 당은 단당인 포도당과 갈락토스, 다당인 올리고당, 아미노당인 시알산 등이 있다.
박테리아나 식물 세포에는 글리세르당지질(glyceroglycolipid)이 대부분이고 동물 세포에서는 스핑고당지질(sphingoglycolipid)이 대부분이다.
당지질(glycolipid)은 원형질막의 구성성분으로 막의 바깥 쪽에 많이 존재한다.
당지질의 지질 부분은 소수성 (hydrophobic)으로서 세포막의 막지질에 고정 (anchorage)시키는 역할을 하고 탄수화물 부분은 친수성 (hydrophilic)으로 극성을 띠면서 수용성 환경에서 다른 물질과 신호를 주고받는 기능을 수행한다.
그밖에 뮤코 지질은 세포벽의 구성성분이며, 또 항원성 물질(혈액형의 결정 등)의 성분이다.

3) 지단백질(lipoprotein)

지단백(지질단백질)은 혈장(血漿, blood plasma) 중에 함유되어 있는 킬로미크론(chylomicron), 저밀도 지단백(LDL), 초저밀도 지단백(VLDL)과 고밀도 지단백(HDL)이 있다. 그 외에 혈액응고에 작용하는 트롬보플라스틴(thromboplastin)이 있고 난황(卵黃, yolk)에는 리포비텔린(lipovitellin)과 리포비텔레닌(lipovitellenin)이 있다.

라. 미네랄 오일(mineral oil, 광물유, 鑛物油)

미네랄 오일(mineral oil)은 원유를 정제하는 과정에서 생성되는 물질로 알케인(alkane, CnH2n+2)에 속하며 그중에 펜테인(pentane, n=5)에서 세테인(cetane, n=16) 정도까지의 n-파라핀(곧은 사슬 모양 파라핀)은 액체이고, n=4 이하는 기체이며 n=17 이상은 고체이다.
이 중 융점(녹는점)이 낮은 유동 파라핀(liquid paraffin)인 곧은 사슬의 n-파라핀과 곁사슬이 있는 이소파라핀이 식품 첨가물로 이형제(離形劑, release agent), 과일 채소류의 피막제로 사용된다.
미네랄 오일을 기름 튀김, 샐러드기름으로 가끔 사용하고 있는데 이 미네랄 오일은(광물성 오일)은 소화되지 않으므로 식품이 될 수 없다. 그런데 이 미네랄 오일 약 60% 정도가 혈액에 흡수되어 기름에 용해되는 비타민A, D, E 및 K를 흡수하여 후에 배설물 속에 배설시켜 버리므로 이들 비타민 결핍증이 초래된다. 베이비오일, 콜드크림 및 다른 화장품에도 미네랄 오일을 사용하고 있는데 주의할 필요가 있다.

3. 지방의 생합성

가. 지방산(fatty acid)의 합성

동물에서 지방산(fatty acid)은 탄수화물로부터 합성되는데 주로 간, 지방 조직 및 유선에서 이루어진다.
지방산(fatty acid)의 생합성은 세포질에서 일어나며 아세틸CoA(아세틸조효소A)가 지방산의 전구물질로 이용된다. 아세틸CoA(아세틸조효소A)는 미토콘드리아에서 물질대사 중인 시트르산이 미토콘드리아 내막을 통해 세포질로 이동되어 생성된다. 먼저 아세틸CoA(아세틸조효소A)는 말론CoA(malonyl-CoA, 말론CoA조효소A)로 전환된다.
이어서 말론조효소A는 세포질에서 1회 반응 당 2개의 탄소 사슬이 추가되는 연속적인 지방산 사슬 형성 반응에 이용되어 16개의 팔미트산(palmitate) 또는 18개(스테아린산) 탄소 사슬로 구성된 지방산이 형성된다.
이 과정은 아실기운반단백질(ACP)이 관여한 탈카르복시, C2단위의 축합, NADPH에 의한 환원이 반복해서 일어나는 복잡한 과정이다.
지방산은 소포체에서 탄소 수 18개보다 긴 지방산인 긴 사슬 지방산과 같은 물질로 변환되어 스핑고지질 또는 인지질 등을 합성하는 전구체로써 사용된다.

* 지방산의 불포화 과정

지방산 탄소 사슬을 단일 결합에서 이중결합으로 바꾸는 반응을 의미한다. 이러한 불포화 반응에 의해서 지방산 사슬은 긴 직선 형태가 이중결합이 있는 위치에서 꺾인 구조를 가지는 불포화지방산으로 변형된다.
호기성 불포화 지방산 생성 과정은 다음과 같다.
포화지방산 한 분자에 산소 한 분자와 NADPH가 반응하여 포화지방산에서 두 개의 수소원자가 분해되어 포화지방산은 2중 결합이 생성되어 불포화지방산이 되고 두 분자의 물이 생성된다.

나. 글리세롤(Glycerol) 합성

해당 과정 (glycolysis)에서 과당 1,6 이인산(fructose 1,6 diphosphate)이 알도레이스(프락토오스-1-포스페이트 알도레이스, fructose-1-phosphate aldorase)에 의해
G3P(글리세르 알데하이드 3-인산)과 DHAP(디히드록시 아세톤 인산, dihydroxyaceton phosphate)으로 분해된다.
그리고 다이하이드록시아세톤 인산과 글리세르알데하이드 3-인산(glyceraldehyde 3-phosphate)이 서로 상호전환된다.
다이하이드록시아세톤 인산이 환원되어 글리세롤 3-인산(glycerol-3P)이 된다.

다. 중성지방(neutral fat, triglyceride, TG) 합성

중성지방의 생합성은 지방세포와 간세포에서 많이 일어난다.
지방산과 글리세롤은 중성지방(트라이글리세라이드, triglyceride, TG) 합성의 전구체로 사용된다.
글리세롤 3-인산(glycerol-3P)과 지방산이 에스테르(ester) 결합하여 중성지방(트라이글리세라이드, triglyceride, TG)으로 합성된다.

라 인지질(燐脂質, phospholipid) 합성

글리세로인지질(燐脂質)은 글리세롤 3-인산(glycerol-3P)에 2개의 지방산이 에스테르(ester) 결합을 하고 1개의 인산이 디에스테르(diester) 결합한 것이며 스핑고인지질(sphingophospholipid)은 스핑고신(sphingosine)에 2개의 지방산이 에스테르(ester) 결합을 하고 1개의 인산이 디에스테르(diester) 결합한 것이다.

마. 스테로이드(steroid, 콜레스테롤) 합성

스테로이드(steroid)의 예로는 동물 세포막의 구성 요소인 콜레스테롤(cholesterol), 담즙산(bile acid), 테스토스테론(testosterone), 글루티코 코르티코이드(gluticocorticoid), 비타민 D 유도체 등이 있으며 이들 대부분이 콜레스테롤(cholesterol)로 부터 생합성 된다.
스테로이드는 간, 장, 부신(adrenal gland), 생식기관 등에서 생산속도가 높고 약 20 ~ 25%는 간에서 생산된다. 스테로이드(콜레스테롤, cholesterol)의 전구물질은 아세틸CoA(아세틸조효소A)이며 아세틸CoA가 메발론산(메발로네이트, mevalonate)로 합성되어 다이메틸알릴 파이로포스페이트(dimethylallyl pyrophosphate; DMAPP)와 아이소펜테닐 파이로포스페이트(isopentenyl pyrophosphate; IPP) 합성의 재료로 사용되며, DMAPP와 IPP는 제라닐 파이로포스페이트(geranyl pyrophosphate; GPP) 합성에 참여하고, GPP는 스쿠알렌(squalene)을 거쳐서 라노스테롤로 전환된다. 라노스테롤(lanosterol)로부터 19단계의 반응을 거친 후 콜레스테롤(cholesterol)이 생합성 된다.
간에서 생성된 콜레스테롤은 VLDL의 형태로 혈액에 의해 운반된다. 혈액에 의해 운반된 콜레스테롤은 각 조직에서 사용되며 사용되고 남은 콜레스테롤은 다시 간으로 운반되어 담즙으로 되고 담즙관으로 배설된다.
콜레스테롤은 비타민 D와 성호르몬 및 부신 호르몬과 담즙의 원료가 된다.

4. 필수지방산(必須脂肪酸, essential fatty acid)

대부분의 지방산은 체내에서 탄수화물인 당분을 재료로 합성되는 데 그 중에서도 3종류의 지방산은 체내에서 만들지 못하므로 음식물로 섭취해야 한다. 체내에서 만들지 못하는 지방은 리놀레산(linoleic acid, CH3(CH2)4CH = CHCH2CH(CH2)7COOH), 아라키돈산(arachidonic acid, CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH) 및 리놀렌산(linolenic acid, CH3CH2CH=CHCH2=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH) 등으로 필수지방산(essential fatty acid)이라 한다.
필수지방산은 불포화지방산에 속하며, 건강, 평온한 두뇌활동과 신경 활동 및 아름 다운 피부 유지에 필요한 영양소이다. 필수 지방산은 발육 요소가 함유되어 있으며, 감기 걸리는 빈도도 줄인다. 성호르몬, 부신피질 호르몬, 체내 모든 세포 소기관을 구성하는 필수 지방산인 linoleic acid을 공급해 주어야 한다. 리놀레산(linoleic acid)이 부족하면 이를 대신할 수 있는 필수지방산(arachidonic acid 아라키돈산)을 공급해주어야 한다.
필수지방산의 공급이 부족하면 체내에서는 정상 이상의 속도로 당분이 지방으로 변환되고 있음이 밝혀졌다. 체내에서는 결핍된 영양소를 보충하기 위해 빨리 생산하려는 것 같다. 이와 같이 당분이 빨리 지방으로 변화되면 혈중 당분이 떨어져서 배고픔을 느끼고 따라서 과식하게 되고 체중은 늘어난다.

5. 지질의 섭취와 흡수

지방은 소장에서 담즙산에 의해 유화되고(작은 알갱이로 분산됨- 지방은 불수용성이므로 소장 속에서 지방 덩어리의 표면에 소화효소가 작용한다. 소화효소가 잘 작용하기 위해서는 지방을 작게 분산시켜 표면적을 넓게 하여야 함) 이자액에 들어 있는 라이페이스의 작용으로 지방은 지방산과 글리세롤로 분해된다. 짧은 사슬 지방산과 글리세롤은 융털 돌기의 암죽관(림프관)으로 흡수된다. 지용성 비타민과 긴 사슬 지방산 (탄소 수 14개 이상)은 모노 글리세리드와 함께 담즙산염과 인지질의 계면활성 작용(유화 작용)에 의해 혼합 마이셀(미셀, micelle) 상태로 되고 이 마이셀(미셀, micelle)이 소장 상피세포에 붙으면 파괴되고 미셀 속에 있던 긴 사슬 지방산(탄소 수 14개 이상)과 모노 글리세리드가 농도 차이로(확산) 소장 상피세포로 흡수된다. 이들 물질은 소장 세포의 활면 소포체에서 중성지방으로 재합성되어 카이로마이크론(단백질과 인지질 막이 중성지방을 둘러싼 것)을 형성하여 융털 돌기의 암죽관(림프관, 유미관)으로 들어가 림프관, 가슴관을 지나 하대정맥으로 들어가고 심장을 거쳐 온몸으로 순환된다.
우리가 ‘지방을 섭취하면 비만해지기 쉽다.’라고 생각하지만 실제는 그렇지 않다. 지방은 소장에서 빨리 흡수되지 않으므로 포만감을 나타낸다. 그래서 덜 먹게 될 수도 있기 때문이다. 그리고 지방을 적게 섭취하여 포만감을 느끼지 못하면 식사를 많이 하게 되고, 탄수화물을 많이 먹게 된다. 인체에서 이용되고 남은 포도당은 포화지방으로 바뀌어 체내에 저장된다. 그러므로 비만의 주원인은 탄수화물인 녹말이다.
지용성인 비타민 A, D, E 및 K는 소장에서 그대로 혈액에 흡수되지 않는다. 이들 비타민은 혈액에 흡수되기 전에 지방과 담즙과 혼합되어야 한다. 지방을 먹지 않거나 담즙 분비가 되지 않으면 이들 비타민을 먹어도 흡수가 되지 않으므로 결핍될 수 있다.

6. 지질의 이동

지방은 수용성이 아니므로 수용액인 혈액에 녹아서 이동될 수 없다. 그래서 수용성인 인지질과 단백질로 구성된 막(micelle, 마이셀)에 싸인 형태로 혈액에 존재한다. 혈액에 녹아서 이동되는 지방 단백질(지질단백, lipoprotein)의 종류에는 단백질과 인지질 막에 중성지방이 매우 적은 양이 싸인 형태인 초저밀도 지질단백인 VLDL(very low-density lipoprotein)이 있으며 이 지질단백질은 혈액에서 중성지방을 운반하는 작용을 하며, 단백질과 인지질 막에 콜레스테롤이 많이 싸인 고밀도 지질단백질(HDL, high-density lipoproteins)과 단백질과 인지질 막에 콜레스테롤이 적게 싸인 저밀도 지질단백질(LDL, high-density lipoproteins) 등이 있으며 이들은 콜레스테롤을 운반한다.
간에서 생성된 초저밀도 지질단백(VLDL)에서 지방이 쓰이고 남은형태를 중성 지단백이라 한다. 초저밀도 지질단백(VLDL)은 혈관으로 이동하여 세포에 이용된다. 쓰고 남은 저밀도 지질단백질(LDL)은 혈관에 머무르게 된다. 고밀도 지질단백질(HDL)은 혈관의 콜레스테롤을 간으로 수송하는 것이다.

7. 중성지방의 분해

중성지방인 트리글리세리드(triglyceride)는 효소인 라이페이스(lipase)에 의해 지방산(fatty acid) 3 분자와 글리세롤(glycerol) 1 분자로 분해된다. 지방산은 대부분 생물의 에너지 공급원이 된다.

가. 글리세롤(glycerol)의 분해

글리세롤키나제(glycerol kinase)에 의해 글리세롤은 ATP와 반응하여 글리세롤-3-인산이 되고 글리세롤-3-인산(glycero-1-phosphate)은 글리세롤인산탈수소효소(glycerophosphate dehydrogenase)에 의해 NAD+와 반응하여 DHAP(Dihydroxyacetone phosphate, 디히드록시아세톤인산)로 산화된 다음 글리세르알데히드-3-인산(Glycerinaldehyd-3-phosphorsäure)되고 피루브산(Pyruvic acid)이 되어 TCA회로로 들어가 분해된다. 글리세롤 1 분자는 19 ATP를 생성한다.
포도당(glucose)의 해당 작용(glycolysis)으로 생성된 DHAP(Dihydroxyacetone phosphate, 디히드록시아세톤인산)은 글리세롤인산탈수소효소(glycerophosphate dehydrogenase)에 의해 글리세르알데히드-3-인산(Glycerinaldehyd-3-phosphoric acid)이 된다.
그래서 글리세롤(glycerol)이 위의 역과정으로 포도당 신생(Gluconeogenesis)이 될 수 있다.

나. 지방산(fatty acid)의 분해

고등 생물의 세포질에서 지방산과 조효소 A(coenzyme A)가 결합해 아실조효소 A(acyl-coenzyme A)를 형성한다. 이들이 산화로 분해되기 위해서는 미토콘드리아 안으로 이동되아야 하는데 아실 조효소 A(acyl-coenzyme A)는 막을 통과할 수 없으므로 효소인 카르니틴(carnitine)에 의해 미토콘드리아로 이동된다. 막을 통과한 아실 조효소 A(acyl-coenzyme A)는 수소 원자 2개를 잃으면서 이중결합의 아실 조효소 A가 되며, 수소 이온은 조효소 FAD로 이동되어 FADH로 환원한다.
불포화 아실 조효소 A는 케토아실 조효소 A가 되고 베타-하이드록시아실코에이 탈수소효소(β-hydroxyacyl-CoA dehydrogenease)의 작용으로 탈수소화 반응을 일으켜 NADH를 생성한다.
케토아실 조효소 A는 다시 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A)와 아실 조효소 A(acyl-coenzyme A, 원래의 조효소 A보다 탄소 원자가 2개 적음)를 생성한다. 이렇게 세포질에서 지방산의 탄소가 2개씩 떨어지면서 지방산이 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A)가 되는 과정을 β-산화(beta oxidation)라 하고 이러한 β-산화(beta oxidation)를 반복하면서 계속 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A)가 생성된다. 한 번의 β-산화 경로에서는 탄소 2개당 1 분자의 NADH와 FADH가 생성되며, 이들이 전자 전달계에서 완전히 산화되면 5 분자의 ATP를 생성한다(NADH 1개, FADH 1개). 또한 생성된 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A)는 TCA 회로에 합류해 산화되면서 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A) 1 분자가 12개의 ATP 분자를 생성한다(ATP 1개, NADH 3개, FADH2 1개).
그런데 마지막 탄소 4개는 β-산화(beta oxidation)가 2회 일어나는 것이 아니라 1회만 일어남으로 NADH 1개, FADH 1개 생성되어 5 ATP를 생성하고 2 분자의 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A)가 생성되어 TCA 회로에 들어가 24 ATP를 생성한다.
결과적으로 2개씩의 탄소가 분해되는 아세틸 조효소 A 수보다 β-산화 수가 1번 적다.
그리고 처음의 아세틸 조효소 A(acetyl-coenzyme A) 생성에 1 ATP가 사용되었으므로 1 ATP를 더 제해야 한다.

* 지방산의 ATP생성량
예) 팔미트산(palmitic acid, CH3(CH2)14COOH, 탄소 16개)
팔미트산이 분해되면 β-산화 7번, 아세틸 조효소 A가 8 분자가 생성되므로
5 ATP × 7 + 12 ATP × 8 - 1 ATP =35 + 96 -1 = 130(ATP)

예) 스테아르산(stearic acid, CH3(CH2)16COOH, 탄소 18개)
스테아르산이 분해되면서 β-산화 8번, 아세틸 조효소 A가 9 분자가 생성되므로
5 ATP × 8 + 12 ATP × 9 - 1 ATP =40 + 108 -1 = 147(ATP)

8. 지질과 심혈관계 질환

인지질 분자는 친수성기와 소수성기를 가진다. 혈관에서 인지질 분자들의 소수성기는 그들끼리 안쪽으로 뭉치고 친수성기는 바깥 물 쪽으로 대부분 향하게 된다. 이렇게 단백질과 인지질이 막을 구성해 중성지방, 콜레스테롤 감싸고 있다.
담즙산에 있는 콜레스테롤이 완전히 이렇게 되도록 한다.
만약 이렇게 완전히 성형이 되지 않은 상태로 혈관에 존재하면 지질 분자의 소수성 쪽이 돌출되어 혈관 벽에 염증을 일으키게 된다.
혈액이 이동이 느릴 때 혈액 중의 콜레스테롤 등이 침전될 수 있고, 혈관의 염증에 붙을 수 있다. 특히 콜레스테롤의 농도가 높으면 이들이 혈구와 뭉쳐서 혈전을 형성한다. 그런데 모든 콜레스테롤이 혈전에 관계하는 것이 아니고 산화된 콜레스테롤이 관여한다. 혈전이 증가하여 혈관에 침적하면 표면이 딱딱해지는데 적혈구가 흘러가면서 마찰을 하거나 다른 원인에 의해서 침적한 혈전의 표면이 손상되면 끈적끈적한 속이 드러나고 염증이 생기게 되는데 여기에 혈구가 급격히 붙어 혈관을 막게 된다. 심장의 혈관인 관상동맥이 혈전으로 막히면 심근경색(관상동맥이 동맥경화로 인하여 약 70% 이상 막히면 협심증이 생기고, 동맥경화로 좁아진 부위에 혈전 등으로 꽉 막히게 되면 심근경색증)과 같은 심장마비가 나타나고 뇌혈관이 막히면 뇌졸중과 같은 병이 나타난다.
간에서 생성된 콜레스테롤은 단백질과 인지질로 구성된 막으로 싸여 지질단백을 구성한다.
간에서 초저밀도 지질단백(VLDL)의 형태로 생성된 콜레스테롤은 혈액으로 배출되어 조직의 체세포에 사용되는데, 사용되고 남은 저밀도 지단백(LDL)은 혈액에 남아 혈관을 순환하며, 고밀도 지단백질(HDL)은 간으로 이동하여 분해되거나 간에서 쓸개(담)로 분비되어 쓸개즙을 형성하여 십이지장을 거쳐 배출된다. 그러므로 혈액에 고밀도 지단백질(HDL)이 많다는 것은 콜레스테롤이 간으로 많이 이동되어 배출된다는 것을 의미하므로, 혈액에는 콜레스테롤 농도가 낮아져 심혈관계의 건강에 유리하다는 것이다.